Etape cinétiquement déterminante de l'esterification

[babaz]

Bonjour,

Dans le cadre de la réaction d'esterification (dont le mécanisme est détaillé au lien http://fr.wikipedia.org/wiki/Ester#M.C3.A9canisme) l'élimination de la molécule d'eau semble être l'étape limitante (cinétiquement déterminante).

Je croyais que l'attaque nucléophile de l'alcool sur l'acide carboxylique l'était, à tel point que j''ai un doute!

Pouvez-vous confirmer que l'étape déterminante est ici l'élimination de la molécule d'eau ? (Peux-tu, idéalement, l'expliquer ?)

Je vous remercie
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[invitedfb0f2c6]

Oups je me rappelle plus de toute cette theorie,
Mais tu es sur que c est pas plutot thermodynamiquement determinant (c est un equilibre...) C est pour ca qu on degage l eau pendant la reaction

En attendant un gars qui aura de meilleur souvenir que moi...

[invitedfb0f2c6]

Bon alors je dirais,
- Etape cinetiquement determinant : Attaque de l alcool sur l'acide organique (c est pour sa qu on catalyse avec l acide minerale pour abaisser l energie de transition de l etape et donc augmenter la cinetique de cette derniere
- Etape thermodynamiquement determinant ; Depart de l eau. Ta un equilibre thermodynamique, donc faut eliminer l eau pour deplacer l equilibre et avoir une reaction totale....

Bon faut pas taper si c est pas ca...

[babaz]

Je crains que ça ne soit pas ça, mais comme je le précisais, j'ai un doute.

Cet article de Wikipedia affirme que l'étape cinétiquement déterminante est le départ de la molécule d'eau.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Ester

"La quatrième étape, cinétiquement limitante, et le départ d'une molécule d'eau (H2O)."

Qui croire ?

Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[PaulHuxe]

Il est connu que la wikipedia est infiniment fiable, nettement plus que des spécialistes du sujet.

En général, l'étape cinétiquement limitante est bien l'attaque de l'alcool !

Qui se dévoue pour corriger l'article ?

[babaz]

L'attaque de l'alcool reste l'étape cinétiquement déterminante malgré la catalyse acide (avec la formation du pseudo-carbocation) ?

Merci

[babaz]

Je suis tombé à l'instant sur un document assez sympa!

http://perso.univ-st-etienne.fr/lafo...rification.doc

Il indique que l'attaque de l'alcool est l'étape cinétiquement déterminante tandis que le départ de la molécule d'eau est l'étape cinétiquement limitante !

Or il s'agirait de synonymes...

Preuve en image!

[invitedfb0f2c6]

Bon, meme avec un doctorat en chimie orga je comprend pas ce que sa veut dire...
J en ai presque honte.... Non, en fait lol
Mais si quelqu un a une idee je suis preneur....

[babaz]

DOCTORAT EN CHIMIE ORGA ?!?!?

T'as msn ???

Lol !!!

[invite3c6bdfb9]

salut
bouuu le doc en chimie . alors l'attack de l'alcool est l'etape cinetiquement determinante car l'attack de l'alcool est fonction de la nucleophilie du ROH et donc plus R est gros moins O est nucleophile (encombre). la suit ce n'est que des reactions acidobasiques, donc des reactions avec des constantes assez importantes donc pas limitantes.
l'elimination de l'eau est l'etape limitante car elle impose le rythm de deplacement du systeme d'equilibres acidobasiques.
jespere que cela est assez claire...il se fait tard donc faut pas etre exigent
bonne nuit

[babaz]

Merci.

Je ne connaissais pas cette nuance entre "cinétiquement déterminante" et "cinétiquement limitante".

Le fait est que plusieurs sites les posent comme synonymes.

http://franceterme.culture.fr/France...?NUMERO=CHIM26

Merci