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formation epoxyde, aide svp



  1. #1
    laurentw

    formation epoxyde, aide svp


    ------

    Bonjour.

    Est ce que quelqu'un aurait une idee d'un nom précis, ou d'un mécanisme pour la réaction suivante :





    (en esperant que l'image fonctionne)

    Si non :
    ................OH
    .................l
    Ts-O-CH2-C*H
    .................l
    .................R
    Réagit avec K2CO3 et MeOH à T abmiante pour donner

    epoxy-C*H-R

    Avec une rétention de config du C*

    C'est pas très clair, en gros y à plus de tosyl, un O et un H. Le CH2 de gauche reste lié au C* et les deux carbones sont lié à un des deux O (l'epoxy quoi)

    Merci de votre aide

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    rob29

    Re : formation epoxyde, aide svp

    Alors, je dirais que le K2CO3 donne l'alcoolate, tu passes de OH à O-. Un doublet de l'O attaque le CH2 avec départ de OTs (qui part plutôt facilement).

  4. #3
    HarleyApril

    Re : formation epoxyde, aide svp

    Bonjour

    Concernant les images, la procédure détaillée est décrite à différents endroits, par exemple ici :
    http://forums.futura-sciences.com/post1631879-5.html

    Bonne continuation

  5. #4
    laurentw

    Re : formation epoxyde, aide svp

    Voilà, j'ai uploader la piece jointe

    Ton explication semble bonne rob29, merci
    Images attachées Images attachées

  6. #5
    laurentw

    Re : formation epoxyde, aide svp

    heuu non au fait c'est pas possible ... desole j'etais fatigué hier soir

    Jamais on va arracher le proton à l'alcool et former un O- avec du K2CO3, faudrait une mega base abusée qui de toute facon arracherait des protons autre part qui sont plus acide

    Donc c'est pas possible que ce soit ça....

    Je proposerais donc la formation d'un cetone à partir de notre alcool secondaire.

    Ensuite tautomerie enol cétone

    Ensuite un sharpless aurait put expliquer la formation de l'epoxy, sauf qu'on est pas dans les bonnes conditions. Et encore .... va savoir où la double liaison se formarait ... à droite comme à guauche on a des groupes plutot electrodonneurs, la formation d'une composé de transition avec un carbanion me semble vachement improbable

    Seulement un réarrangement pourrait donc expliquer cela à première vue
    Le pinacolique n'est pas possible de toute facon car il faut un diol et des conditions acides

    Personne a une idee ??

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    georgesabidbol

    Re : formation epoxyde, aide svp

    Ben si c est une williamson intramoléculaire, et sa marche avec une base du genre OH-...
    Tu dois avoir un mécanisme concerte avec pas vraiment formation de ton alcoolate mais augmentation du caractere nucleophile de ton alcool
    Enfin je crois...

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  10. #7
    laurentw

    Re : formation epoxyde, aide svp

    avec un oxydant ? dans du methanol ??

  11. #8
    laurentw

    Re : formation epoxyde, aide svp

    williamson ? interressant, jamais entendu parlé, mais ca à l'air d'etre pas mal

    Pour moi le K2CO3 sur alcool etait censé donner une cetone mais bon .. faut que croire que je me trompais

    Merci beaucoup !!

  12. #9
    rob29

    Re : formation epoxyde, aide svp

    Williamson, c'est justement ce que je disais ^^ c'est la formation d'un alcoolate qui attaque un halogéné (ou un autre groupement partant comme OTs), c'est une réaction de SN intramoléculaire.

  13. #10
    PaulHuxe

    Re : formation epoxyde, aide svp

    Ca fonctionne très bien car :
    - le passage d'alcool à alcoolate et inversement est réversible
    - l'époxydation ne l'est pas dans les conditions choisies.
    - on est en intramoléculaire : dès que l'on a une fraction infime d'alcool qui est converti en alcoolate, il est juste à la bonne position pour amorcer la substitution nucléophile.

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