problème reaction/meca en orga
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problème reaction/meca en orga



  1. #1
    invite7898a28a

    problème reaction/meca en orga


    ------

    Est ce que quelq'un a une idee du mecanisme, ou du nom de cette reaction ? En anglais c'est deketalization. Le fait est que, dans plein d'article cette reaction est utilisee sauf que personne ne donne jamais de reférence pour cette dernière, ni meme explique un tout petit peu ...

    En francais ca devrait etre decetonisation ... mais bon, y a un article dessus qui date des années 60, et je n'y ai malheureusement pas accès

    voici la reaction :

    à oui, une petite question secondaire, le fait que la tosylation s'effectue sur le premier OH est bien du a des raison de regiosolectivité par encombrement dû à la chaine alkyl et du OTBDPS en alpha ? ou je me trompe ?

    Merci pour tout

    -----
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  2. #2
    invitebafe9fd8

    Re : problème reaction/meca en orga

    Le français de deketalization n'est pas décétonisation mais décétalisation, c'est pour ça que tu as eu du mal à trouver une réponse. En fait, ta molécule est un cétal, c'est à dire le produit de la réaction d'une cétalisation.
    On fait souvent des protections d'une cétone par une cétalisation justement avec HOCH2CH2OH.
    Ici, la première molécule provient peut-être de la réaction de la cyclohexanone avec ta deuxième molécule diol, en milieu acide.
    Ici ta réaction est la réaction inverse, tu réalises une déprotection en milieu acide pour redonner la cyclohexanone et le diol.
    J'espère que c'est clair, parce que je suis pas sûr de l'avoir été

  3. #3
    invite751056e1

    Re : problème reaction/meca en orga

    Salut,
    Je ne connais pas cette réaction, j'en suis encore à apprendre les bases mais j'ai l'impression, quand je regarde ça de loin que tu fais un cétalisation mais à l'envers!
    Au lieu de protéger une cétone avec un diol tu ferais ici l'inverse, en partant d'un semi diol (semi ether ) que tu ferais réagir avec la cyclohexanone en milieu acide...
    Je sais, je suis pas d'une grande aide, mais quand je vois ta réaction,c'est tout ce que ça m'inspire!

    Edit: grillé par Rob29

  4. #4
    invite7898a28a

    Re : problème reaction/meca en orga

    !!!!! mais oui d'office !!! j'ai passé des heures à cherché et j'ai meme pas pensé à ça ... cours de licence en plus

    la honte ... je suis à la masse ces derniers temps

    encore merci !!

  5. A voir en vidéo sur Futura

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