ozonolyse

[invite480a30d4]

Bonjour,
j'ai un énoncé qui me dit un produit de formule brute C8H14 et qui par ozonolys donne le 2,3-diméthyl-5-oxo-hexanal érythro. le problème est que que je trouve qqch avec comme formule brute C8H16...aidez moi...
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[invite8e8bdcdb]

ton produit brute est bien un alcene ?

[invite480a30d4]

oui c'est un alcène mais ya 2 hydrogènes en trop mais jcomprends pas vraiment...

[invite8e8bdcdb]

ton produit brute est un cycle avec une insaturation, et certainement des fonctions suplémentaire racordées au cycle

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8e8bdcdb]

Je viens de faire l'exercice, j'ai trouvé ton produit brute, si tu trouve toujours pas, fais signe !

[invite480a30d4]

pourquoi un cycle?

[invite8e8bdcdb]

Un cycle car tu obtients un seul composé, et je te rappel que lors d'une ozonolyse, pour te simplifier les choses, tu as une double liaisons oxygene/carbone qui se créee pour chacun des carbones qui sont doublement liés.

Or sur le 2,3-diméthyl-5-oxo-hexanal tu vois qu'il y a la double liaison oxygene carbone qui s'est formée 2 fois, et le seul cas pour obtenir ce phénomène, c'est à partir d'un cycle avec une insaturation.

Par exemple si tu parts du cyclohexene et que tu fais son ozonolyse tu va avoir une chaine de 6 carbones et un groupement aldéhyde de chaque cotée de cette chaine. Tu remarque que tu as bien une double liaison carbone oxygene sur chacun des carbones doublement liés...

J'espere avoir était à peu pret claire...

La solution de ton exercice est le 1,3,4-trimethylcyclopentene.

Bon courage

[invite480a30d4]

d'accord j'crois que j'ai compris....
mais pareil une ozonolyse qui donne les 3,4,5-triméthylheptane-2,6-dione indédoublables. ça veut dire quoi les 3,4,....indédoublabls??