Alors j'ai un tp à préparer sur cette réaction, mais j'ai beau chercher et lire certains trucs je n'arrive vraiment pas a visualiser la réaction!
Exactement je fais réagir le benzophénone avec du NaBH4, puis une hydrolyse acide avec HCl, donnant ainsi le diphénylmethanol! Je comprends que un H- attaque le C de C=O, et d'après ce que j'ai compris le O- va prendre le BH3, mais alors après je ne comprends pas... Si quelqu'un pouvait m'aider ça me sauverait!! Merci beaucoup!
Il s'agit d'une simple réduction d'une fonction cétone en alcool. Donc tu as des demi-équation rédox qui rentre en jeu.
La NaBH4 ne va donner qu'un seul hydrure (H-) car après BH3 est stable, donc non réactif. Tu as donc le diphénylméthanoate de sodium. Un p'tit acide pour former ton alcool
Pas vraiment stable le borane BH3 (on s'en sert aussi pour réduire des carbonyles).Envoyé par Le chimiste fou
En fait, tu vas former un boronate de sodium de type Ar2-CH-O-BH3 (-) + Na(+). Un hydrure va réduire la cétone et l'oxygène va le remplacer sur l'atome de bore qui reste tétravalent.
Il peut théoriquement encore réduire trois équivalents de cétone mais il vaut mieux mettre un excès de NaBH4 ca coute pas grand chose.
Une fois terminée, on détruit l'excès d'hydrure restant sur le bore (avec un dégagement de dihydrogène) et on hydrolyse le boronate par une même étape en rajoutant de l'eau acidifié par HCl.
Destruction de l'hydrure :
H20 + (R)B-H --> (R)B-OH + H2
Hydrolyse du boronate :
H20 + (R)B-OR' --> (R)B-OH + R'OH
Alors là je ne sais pas si je suis juste dans une mauvaise semaine ou si c'est parce que faut bien que dans ma vie il y ait une réaction que je ne comprenne pas, mais alors là je ne vois rien!! je n'arrive vraiment pas à visulaiser cette réaction! pourquoi je ne pourrais pas laisser BH3 tranquille dans son coin, et que le O- attaque le H de HCl! Pourquoi il faudrait forcément que le O- capte le BH3 et pas le H, ça serait plus rapide et plus simple, et en plus comment partirait le OBH3! Je suis paumée! Help!!
S'il n'y a qu'une seule réaction que tu n'arrives pas à comprendre dans toute ta vie estimes toi heureuse.
Ce sont deux étapes réactionnels différentes, tu réalise l'hydrolyse acide aprés la réduction et la formation de ROBH3
Si tu as bien lu je ne fais que confirmer ce que tu as dit dans ton premier post.
Pour faire partir le ROBH3, une simple substitution sur le bore par une molécule d'eau, catalysé par le proton acide qui se place sur l'oxygène destiné à partir.
Une fois que l'eau à realisé la substitution, il reste un proton excendentaire sur l'oxygène qui vient de se greffer au bore (l'oxygène de l'eau qui vient d'expulser l'alcool), ce proton est relibéré dans le milieu, la réaction est catalylsée par l'acide.
mais je n'ai pas d'eau dans ma réaction, le solvant est l'éthanol!
et si j'enlève OBH3 comment je fais pour obtenir au final Ph2-COH ?
L'hydrolyse acide ne se fait pas avec de l'eau ?
Premiere étape :
Ph-CO-Ph + NaBH4 soit [Na(+) + BH4(-)] ---> [Ph2CH-O-BH3(-) + Na(+)]
Ton alcool est encore sous forme de borinate (et non pas boronate comme j'ai dit précedemment). Il faut donc le "libérer".
Pour cela tu rajoutes l'eau acide :
[Ph2CH-O-BH3(-) + Na(+)] + 4*H2O ---> Ph2CHOH + [B(OH)4(-) + Na(+)] + 3*H2gaz.
Avec une catalyse H(+) qui aide au départ de l'alcool.
Les [ ] sont la pour te signaler les paires ioniques.
