réactions

[invite480a30d4]

bonjour,

alors j'avais un exo que j'ai fait mais je ne suis pas sure que c'est juste...un alcyne A donne un produit j'crois c'est le
2,6-hydroxyheptane par H2O, H3O+ et HgSO4
j'ai trouvé hept-2,6-yne????
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[moco]

Moi je dirais hepta-1,6-diyne

[invite480a30d4]

et donc ce hepta-1,6-diyne par KMnO4 conc , H3O+ et chauffage donne quoi? là je vois pas...

[Ragalorion]

Un diyne qui donne un diol par hydratation ?

Ca me parait peu plausible.

Peux tu nous donner l'énoncé exact stp ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite480a30d4]

c'est en schéma l'énoncé et je n'ai pas de scanner.
un composé A (alcyne) par H2O, H3O+ et HgSO4 donne un seul produit CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CO - CH3
voilà c'est le début d'un long schéma...

[Ragalorion]

Dans ce cas ce n'est pas le 2,6 dihydroxyheptane mais le 2,6 dioxoheptane ou hepta-2,6-dione.

Avec le KMnO4 concentré à chaud, il devrait donner le diacide HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH il me semble (acide pentanedioïque ou encore acide glutarique).

[invite480a30d4]

ok, et le même alcyne par 1) BH3 et 2) H2O2, OH- donne un composé C. et j'ai trouvé CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-COH
jsais pas si c'est ça...

[Ragalorion]

ok, et le même alcyne par 1) BH3 et 2) H2O2, OH- donne un composé C. et j'ai trouvé CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-COH
jsais pas si c'est ça...

Ce n'est pas ça.
Pourquoi l'une des deux fonctions alcyne réagirait différemment de l'autre dans les mêmes conditions alors que les deux fonctions alcynes sont identiques ?

[invite480a30d4]

ben j'sais pas moi...c'est pareil alors?

[invite480a30d4]

si qqn peut m'aider..s'il vous plait...

[Ragalorion]

si qqn peut m'aider..s'il vous plait...

tu as HC=C-CH2-CH2-CH2-C=CH qui réagit avec 1)BH3 puis 2)NaOH, H2O2, ce n'est pas logique que tu obtienne la molécule que tu suggère, vu que les deux alcynes terminaux vont réagir de la même façon.

[invite480a30d4]

mais tu parles de quels alcynes? y en a qu'un...jcomprends pas

[invite338c5458]

l'une des fonctions alcynes est plus electonégative que l'autre tu peu verifier ça en determinant R/S de chaque fonction

[invite480a30d4]

jcrois que j'vais laisser tomber parce que jcomprends rien...
merci quand même!

[Ragalorion]

l'une des fonctions alcynes est plus electonégative que l'autre tu peu verifier ça en determinant R/S de chaque fonction

Sinon pour Didine ton produit obtenu c'est le OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO

[invite480a30d4]

ah ben c'était presque ce que j'avais trouvé! à un carbone près.. lol
et donc un alcène F qui par O3 et Zn, H3O+ donne ce composé a comme formule: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
c'est ça??

[Ragalorion]

Lors de l'ozonolyse tu coupe la liaison C=C, ca ne peut donc pas etre lui vu que tu te retrouverais avec une molécule a cinq carbones apres ozonolyse.

[invite480a30d4]

ok donc c'est ça: CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
et un alcène qui donne un diacide à 5C par KMnO4 conc et chauffage, c'est la mêmechose que pou l'alcyne?

[Ragalorion]

Oui c'est ca, sinon pour l'ozonolyse, un monoalcene cyclique a sept carbones fonctionne aussi.

[invite480a30d4]

ok donc c'est la même molécule que A sauf c'est une double liaison à la place de la triple....
et un alcène D qui par KMnO4 conc et chauffage donne CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CO-CH3, ça peut donner ça: CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2 ??

[HarleyApril]

bonsoir
si tu obtiens un composé linéaire, c'est que tu avais un cycle ou un "dimère" de ce composé

en effet, un alcène linéaire sera coupé en deux morceaux

cordialement

[invite480a30d4]

donc c'est juste mon truc?

[HarleyApril]

si tu oxydes le composé que tu proposes, tu n'obtiens pas ce qu'il faut
non, ce n'est pas bon !

[invite480a30d4]

jomprends pas alors...

[HarleyApril]

même avec un petit dessin ?

[invite480a30d4]

ah je pensais pas au cycle
d'accord
merci