Besoin d'aide+effets électroniques+classement des acides et des bases

[invite9f73b327]

Bonjour tout le monde, est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer l'utilisation des effets électroniques dans le classement des acides et des bases ?

Merci à l'avance pour vôtre aide.

Cordialement

Fabien
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[invite87071598]

salut,
aurais tu une question un peu plus précise, un probleme sur un exemple precis. sinon c'est vaste et long a expliquer, surtout si c'est pour te raconter des choses que tu sais déjà...

cordialement

[invite9f73b327]

par exemple lequel de ces deux composé amine est le plus basique :

NCl3 ou l'aniline. ^^

[invitea85ccf09]

Lors d'une réaction acido-basique entre un acide et une base de Bronsted, il y a transfert d'un proton entre l'entité acide et l'entité basique.
Le proton étant une entité chargée positivement, le plus souvent (cas d'un acide et d'une base non ioniques) :
- l'acide cédant le proton se charge négativement (perte nette d'une charge positive)
- la base acceptant le proton se charge positivement (gain net d'une charge positive)

Par conséquent, un bon acide sera une molécule pouvant s'accomoder de l'apparition d'une charge négative sur l'atome qui va céder le proton (par exemple un atome subsitué par des groupes -M ou -I.
Une bonne base sera une molécule pouvant s'accomoder de l'apparition d'une charge positive sur l'atome qui va accepter le proton (un atome substitué par des groupes +M ou +I).

Dans le trichlorure d'azote, si l'azote se protonne, tu vas avoir apparition d'une charge positive sur un atome porteur de trois atomes de chlore très électronégatifs (3,16 sur l'échelle de Pauling il me semble), les trois effets cumulatifs -I vont donc défavoriser l'apparition d'une charge positive sur l'atome d'azote, ce sera vraisemblablement une mauvaise base.
Pour l'aniline, tu n'as pas de groupements à proprement parlé -M, -I, +M ou +I, mais tu as un groupement benzene qui peut apporter un semblant de densité électronique par ses différentes formes mésomères.
L'aniline est probablement une meilleure base que le trichorure d'azote.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb867a714]

oui c'est un effet electrophile

[invite6f035949]

Pour l'aniline, tu n'as pas de groupements à proprement parlé -M, -I, +M ou +I, mais tu as un groupement benzene qui peut apporter un semblant de densité électronique par ses différentes formes mésomères.
L'aniline est probablement une meilleure base que le trichorure d'azote.

Je suis d'accord avec le résultat, mais personellement j'ai quand même l'habitude de dire qu'un phényle est un groupement -I (ridicule comparé à l'effet d'un halogène certes).

[invite9f73b327]

Merci à tous pour vôtre aide ^^