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Oxyder un phosphore (III) en Phosphore (IV) --> DMDO?



  1. #1
    Fajan

    Oxyder un phosphore (III) en Phosphore (IV) --> DMDO?

    Bonjour à tous :

    Voici mon problème :

    Je souhaite oxyder Ar2-P-OR (où R est une chaine alkyle) en Ar2-P(O)-OR.

    Je peux obtenir Ar2-P-OR de manière très propre, néanmoins, une fois oxydé, l'espèce est peu stable, elle ne peut plus être purifiée (ni par chromato, ni pas crystallisation, ni pas disti.), de plus elle ne peut pas voir de nucléophile (amine, eau, etc). Autant dire que tout ce qu'on peut faire, c'est filtrer et rotavaper le solvant!

    Alors comme oxydant je pensais essayer de traiter le phosphore (III) par du SO2Cl2 ou par du DMDO (mais faire une solution de DMDO ca n'a pas l'air super facile... sur org synt ils distillent le DMDO et ca ne me tente pas trop...)

    Si vous avez d'autres idées d'oxydants vous êtes plus que bienvenu!

    Merci

    -----


  2. #2
    pitt the chemist

    Re : Oxyder un phosphore (III) en Phosphore (IV) --> DMDO?

    salut
    ya un truc qui me gene est que ton P(V) est moins stable que ton P(III)...je fais pas mal de chimie du phospore et tous les problemes apparaissent en stade P(III) mais bon...Sinon pour oxider ton phosphore une methode tres simple qui marche bien est d'introduire tBuOOH (ou autre Hydroperoxid) a -78C dans le DCM pendant 10 a 20 minutes. Ensuite tu quench avec une solution saturee de thiosulfate et ensuite extraction.
    les phosphates et les phosphonates (dans ton cas) supportent bien les workup aqueux sans aucun probleme. Je ne sais pas ce que tu fais entre ton P(III) et ton P(V) mais je pense que ton P(III) doit s'hydrolyser en hydrogenophosphonate, tu dois voir un singulet vers 6 ppm et un autre vers 8 ppm en rmn du proton et en rmn du phosp tu vois un doublet.
    si tu me dit ce que tu fais je peux peut etre t'aider....
    bye

  3. #3
    Fajan

    Re : Oxyder un phosphore (III) en Phosphore (IV) --> DMDO?

    En fait Ar = p-CF3-C6H4 et des que j'oxyde en phosphinate, j'ai un super groupe partant et une hydrolyse rapide

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