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Synthèse d'une molécule



  1. #1
    pakm

    Synthèse d'une molécule


    ------

    Salut à tous

    Quelles séries de réaction pourrais-je faire pour synthétiser la molécule :



    à partir de



    Je vois pas comment faire partir le groupement alcool sans faire apparaître une double liaison et une lacune, ni comment fixer un méthyle sur le carbone de la fonction carbonyle tout en gardant la double liaison C=O...

    Toute indication sera le bienvenu

    -----

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  3. #2
    Fajan

    Re : Synthèse d'une molécule

    Tu fais un ester du type toluate de ton alcool, puis tu tapes du méthyl grignard qui s'additionne sur l'aldehyde pour donner l'alcool correspondant.

    Par la suite tu traites ta molécule au SmI2 et tu désoxygènes ton toluate et pour finir tu oxydes ton alcool avec ce que tu veux pour obtenir la cétone!

  4. #3
    pakm

    Re : Synthèse d'une molécule

    Je tiens à préciser que je suis pas très calé dans le domaine, je cherche juste à faire ça sur le papier et avec des réactions assez courantes (du moins celles qu'on étudie en prépa)

    Pour la partie "gauche" de la molécule c'est bon, comme tu l'as dit il suffit de faire une AN d'un organomagnésien sur le carbone de l'aldéhyde et ensuite de faire une oxydation.

    Pour faire partir le groupe alcool, si je fais une catalyse acide en chauffant, suivie d'une catalyse hétérogène avec le nickel de Raney pour réduire l'alcène en alcane, ça marche?

  5. #4
    WestCoast85

    Re : Synthèse d'une molécule

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Tu fais un ester du type toluate de ton alcool, puis tu tapes du méthyl grignard qui s'additionne sur l'aldehyde pour donner l'alcool correspondant.

    Par la suite tu traites ta molécule au SmI2 et tu désoxygènes ton toluate et pour finir tu oxydes ton alcool avec ce que tu veux pour obtenir la cétone!
    As-tu une référence pour cette réaction
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. #5
    Fajan

    Re : Synthèse d'une molécule

    Heum oui oui, cherche un org lett, 2008, toluate as a simple and versatil radical precursor, de I.E. Marko

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse d'une molécule

    Bonsoir
    La réponse pour un élève de prépa est effectivement d'éliminer l'alcool pour faire un alcène qu'on hydrogènera par exemple en présence de palladium sur charbon
    Sinon, la référence de Fajan est judicieuse, mais encore trop méconnue.
    Penser également aux esters de Barton.

    Cordialement

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