Salut à tous
Quelles séries de réaction pourrais-je faire pour synthétiser la molécule :
à partir de
Je vois pas comment faire partir le groupement alcool sans faire apparaître une double liaison et une lacune, ni comment fixer un méthyle sur le carbone de la fonction carbonyle tout en gardant la double liaison C=O...
Toute indication sera le bienvenu
Tu fais un ester du type toluate de ton alcool, puis tu tapes du méthyl grignard qui s'additionne sur l'aldehyde pour donner l'alcool correspondant.
Par la suite tu traites ta molécule au SmI2 et tu désoxygènes ton toluate et pour finir tu oxydes ton alcool avec ce que tu veux pour obtenir la cétone!
Je tiens à préciser que je suis pas très calé dans le domaine, je cherche juste à faire ça sur le papier et avec des réactions assez courantes (du moins celles qu'on étudie en prépa)
Pour la partie "gauche" de la molécule c'est bon, comme tu l'as dit il suffit de faire une AN d'un organomagnésien sur le carbone de l'aldéhyde et ensuite de faire une oxydation.
Pour faire partir le groupe alcool, si je fais une catalyse acide en chauffant, suivie d'une catalyse hétérogène avec le nickel de Raney pour réduire l'alcène en alcane, ça marche?
As-tu une référence pour cette réactionEnvoyé par Fajan
Heum oui oui, cherche un org lett, 2008, toluate as a simple and versatil radical precursor, de I.E. Marko
Bonsoir
La réponse pour un élève de prépa est effectivement d'éliminer l'alcool pour faire un alcène qu'on hydrogènera par exemple en présence de palladium sur charbon
Sinon, la référence de Fajan est judicieuse, mais encore trop méconnue.
Penser également aux esters de Barton.
Cordialement
