détermination d'un composé organique

[invite0084ae4b]

salut à tous,
j'ai un petit problème avec la question 38 du sujet des Mines chimie 2004. J'espère que quelqu'un pourra m'aider :
je dois déterminer la formule développée d'un composé de formule brute C5H6O3, sachant que le spectre RMN présente un quintuplet à 1,95 ppm d'intensité relative 1 et un triplet à 2,75 ppm d'intensité relative 2 et que ce composé ne présente pas d'absorption IR significative au-dessus de 3000 cm-1 et possède deux bandes d'absorption relativement intenses vers 1750 et 1800 cm-1.

J'ai un degré d'insaturation de 3 et d'après le pic à 2,75 j'ai pensé que c'est un anhydride d'acide ou un ester. Mais il me reste une insaturation à trouver et je n'ai aucune idée de ce que que peut représenter le pic à 1,95.
Avez-vous une idée ?
a+
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[invite19431173]

voici ce que je propose : un cycle à 6 atomes, 5C et 1O

Sur les deux C autour du O, il y a une double liaison =O

Puis tu complètes avec les H, tu as une molécule symétrique.

bon courage !

[invite656c8f81]

je suis d'accord avec benjy_star, c'est l'anhydride glutarique, et ses spectres RMN et IR correspondent bien avec tes données

[invite0084ae4b]

merci beaucoup
j'avais pas eu l'idée de faire un cycle !
a+

[A voir en vidéo sur Futura]