Questio Chimie Orga

[invitecdba8387]

Bonjour j'ai une question à rpopos d'un exercice de chimie organique qui me pose problème .

Voilà les questions :

prov.jpg
provi.jpg

Je coince sur la question a) -->mécanisme de la réaction ,car après réduction de I par H- ,on obtient un truc du style
_
==O--H
_

et après je vois pas .
Si quelqu'un peut m'aider !!
Merci .
Sechs
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[invite751056e1]

Bah en fait, il fait que tu te dises que sur ta molécule de départ ton carbonyle (la fonction C=O) est polarisée.
Tu as donc un carbone électrophile, susceptible de se faire attaquer par un H^- nucléophile, bourré d'électrons!
Capito? Faut pas te dire que l'oxygéne va attaquer le H^- comme tu sembles l'avoir écrit! C'est pas possible ça!

[invitecdba8387]

ok merci c'est vrai le pire c'est que je le savais mais j'étais un peu en mode automatique .
Mais comment l'hydrolyse permet d'obtenir la molécule II racémique ?
c'est ça ce que je comprends pas .

[invite751056e1]

Quand tu fais ton hydrolyse, tu te places donc dans un solvant protique. Tu peux donc considérer que ton alcoolate va choper des H⁺ trainant dans l'eau pour donner ton alcool, de façon racémique puisque la réduction n'est pas stéréoselective. Souvent, les profs écrivent H₂0/H⁺ pour pouvoir mieux "visualiser" la protonation de l'alcoolate, mais c'est pas le cas ici...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitecdba8387]

Ok c'est cool mais tu vas me prendre pour un nul (t'as pas tort) quel est l'intérêt de balancer tout d'abbord H- et pour avoir par la suite H+ par l'hydrolyse .Car j'ai tooujours du mal à voir le mécanisme .
Aussi que représente la liaison entre le carbone central et le groupement OH on dirait un gribouillis .
Et finalement ce ne devrais pas être un carbocation car il ne fait que 3 liaisons .
Merci bcp pr tes réponses ,
Sechs

[HarleyApril]

merci de ne pas mettre d'image via des hébergeurs divers
pour insérer des images, passer en mode avancé et utiliser les pièces jointes

pour la modération

[invite441f4daf]

Bon, explication de ta question a) qui est en gros: pourquoi tu as un mélange racémique?
La réponse est que la fonction carbonyle est plan, du faite de l'hybridation sp2 du carbone. De ce faite, un hydrure peux soit attaquer en dessous du plan ou au dessus du plan. Ceci conduit donc à deux énantiomère possible. L'hydrolyse à la fin, sert juste à éliminer l'excès de LiAlH4 (cependant attention à faire ça doucement) et l'eau suffit amplement.

[invite751056e1]

Ok c'est cool mais tu vas me prendre pour un nul (t'as pas tort) quel est l'intérêt de balancer tout d'abbord H- et pour avoir par la suite H+ par l'hydrolyse .Car j'ai tooujours du mal à voir le mécanisme .
Aussi que représente la liaison entre le carbone central et le groupement OH on dirait un gribouillis .
Et finalement ce ne devrais pas être un carbocation car il ne fait que 3 liaisons .
Merci bcp pr tes réponses ,
Sechs

Bon, tu as donc une premiere partie de réponse gràce au chimiste fou!
Pour ce qui est de la liaison vers le OH^-, c'est vrai qu'on dirait un gribouilli mais c'est quand meme pas ça! C'est juste que tu obtiens un mélange racémique (autant de ta molécule avec le carbone asymétrique R que S) et que donc, au lieu de représenter les 2 molécules, l'une avec la liaison en gras, et l'autre en pointillés, on en met une seule avec cet espéce de zibouiboui voulant dire que le carbone peut avoir les 2 configurations! Compris ou pas ?
Concernant ta derniére question, non tu n'as pas un carbocation. C'est juste que le carbone porte également un hydrogéne (venant de LiAlH₄ d'ailleurs) qui n'est pas représenté!
Bon courage, et si tu as d'autres questions,n'hésites pas! (pour une fois que je sais à peu prés repondre... )

[invitecdba8387]

Okay merci c'est sympa !!