Etude de la stéréochimie d'une réaction d'élimination (PC)

[invite9fddef37]

Bonjour a tous,

voici une question qui me pose quelques difficultés dans un énoncé de problème :
on choisit le stéréoisomère 2S;3S du 3-methylpentan-2-ol, que l'on transforme d'une part en dérivé chloré (A) et d'autre part en ester (éthanoate de l'alcool) (B) On garde la meme configuration S,S.
Quel produit obtient-on par une élimination de HCl en milieu basique sur A ?
Lors qu'on chauffe B, on obtient selectivement le Z-3-méthylpent-2-ène. En deduire la stéréochimie de cette élimination et proposer une mécanisme.

donc, mes réflexions sont : le composé A est le meme que le 3-methylpentan-2-ol sauf que le OH est remplacé par Cl.
Apres, je ne comprends pas ce qu'est une elimination de HCl. on enlève HCl de la molecule ?

je ne vois pas non plus la forme de B : est-ce bien CH3-COO-(et apres, on accorche 3-methylpentan-2-ol a la place du OH) ?

merci de votre aide et bonne année
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[moco]

Une élimination de HCl est une opération qui se produit en milieu basique chaud, donc entre un produit chloré et NaOH.
Il peut se produire une substitution avec formation d'un alcool. Mais il peut aussi se produire la formation d'un alcène, par perte de H sur un atome et de Cl sur son voisin. Un peu comme si l'alcool subissait une perte d'eau.

[Fajan]

tu élimines toujours en anti périplanaire pour la simple et bonne raison que c'est la seule facon d'orienter correctement tes orbitales.

[invite9fddef37]

d'accord, merci de vos reponses. il s'agit en fait de faire une elimination type E2 sur le composé A.

et pour le composé B alors ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Un petit dessin t'aidera pour comprendre le mécanisme.

Pour la stéréochimie, prend un modèle moléculaire en plastique et regarde comment tu dois l'orienter pour effectuer la réaction et tu comprendras la stéréochimie de la molécule finale

[invite9fddef37]

merci pour votre aide rapide et efficace !