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Réaction d'élimination



  1. #1
    brunop

    Réaction d'élimination


    ------

    Bonjour,
    Dans le cours je trouve :
    « La réaction d’élimination E2 est favorisée par l’encombrement stérique en raison de la décompression stérique ».
    Je ne vois pas ce que signifie « décompression stérique », qui me permettrais de comprendre le reste.
    Je lis dans un cours : « L’atome H est plus acide dans le Phénol que dans l’alcool, et donc il part plus facilement ». Qu’est ce que cela signifie au niveau de l’atome ? Est-ce lié à la charge partielle de H ?

    Merci,

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Réaction d'élimination

    Les solutions aqueuses de phénol sont effectuvement acides, tandis que pas celles d'alcool.
    Cela provient du célèbre "effet acidifiant du groupe phényle", qui au niveau des atomes s'explique ainsi.
    La liaison H-O- du groupe phénol et du groupe alcool est polarisée, avec H delta plus et O delta moins. Autrement dit, H a tendance à pousser ses électrons vers O. Mais le groupe CH2 ou CH3, de l'alcool a tendance à pousser ses électrons de liaison vers l'atome O, ce qui contrecarre l'effet de tout à l'heure. Le H final de -CH2-O-H est peu polarisé plus. Par contre le groupe phénol a tendance à attirer les électrons du voisinage, donc ceux de -O-H. L'oxygène se fait partiellement "vider" de ses électrons. L'oxygène compense cette perte en attirant davantage les électrons du doublet de liaison O-H. Dans le phénol, H du grupe -OH est à deux pas de devenir un ion H+.

  4. #3
    Jackyzgood

    Re : Réaction d'élimination

    Bonjour

    Pour la 1ere question je ne vois pas du tout ce que ca veut dire. Par contre l'acidité du phénol est facile a comprendre :
    Les reactions acides bases sont des equilibres, pour savoir si un composé plus acide q'un autre il faut donc comparer la stabilité des bases conjuguées. Dans un si le proton de la fonction alcool part la charge est portée sur un seul atome, dans le phénol la charge est delocalisée sur le cycle. Il sera donc plus facil de retirer le proton sur une fonction phénol que sur une fonction alcool.

  5. #4
    Bubin

    Re : Réaction d'élimination

    Je ne comprend pas décompression stérique cependant les élimination E2 sont favorisées lorsque le nucléophile qui attaque (qui est souvent une base forte dans ces cas la) est encombré ce qui se comprend très bien cette base a de la peine a attaqué le carbone ou se situe le groupe partant il est donc plus aisé d'attaquer un H périphérique. Ceci est valable pour les halogénoalcane primaire.

  6. #5
    samantha

    Re : Réaction d'élimination

    decompression sterique signifie que tu obtiens un alcene dont les angles sont 120 si je crois bien me souvenir, et un alcene au niveau de la double liaison c'est plan. donc lorsqu'il y a encombrement sterique avec des grosses molecules, si on obtient un alcene plan apres E et ben la reaction E sera favorisée au detriment de la SN. j'espere que je me suis exprimée correctement et que tu me comprendras.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    wolvie

    Re : Réaction d'élimination

    Salut
    Pour l'acidité du phénol: c'est dû au fait que lorsqu'on enlève un H au phénol, la charge moins sur le O peut se délocalisé sur le cycle benzénique du phénol: il y a une stablisation par mésomérie. Ce phénomène es t absent sur les alcools, de ce fait l'anion obtenu à partir d'un phénol est plus stable que celui obtenu à partir d'un alcool, doù la différence d'acidité entre l'éthanol (pKa= 16) et le phénol (pKa=10).
    Pour la décompression stérique, imagine une molécule de la forme A----C(CH3)(CH3)Cl
    la molécule est en tétraèdre avec des angles de 109 degrès 28 minutes. Si tu enlève le Cl, il se passe la chose suivante: la molécule A----C(CH3)(CH3) se met de façon coplanaire avec des angles de 120: les groupements formant la molécule sont plus espacés, il y a donc moins de gènes stériques.

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