Alcynes

[inviteebd2bc8f]

Bonjour.
J'ai un problème dans un exercice de chimie organique que je dois faire. On nous propose de réaliser l'hydroboration du 4-méthylpent-2-yne pas le dicyclohexane-borane. je trouve après tautomérie la 4-méthylpent-2-one (produit 4). Mais après on nous demande de faire réagir 4 avec de l'acide acétique, pour donner 5 mais je ne vois pas ce qui peut se passer. Et enfin à la question d'encore après, 5 réagit avec H2 avec Pd/C pour donner 6(donc en théorie 5 est un alcène non?)

Merci de vos réponses.
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[invite2d914250]

Sinon, tout bêtement, si tu oublies ta tautomérie et que tu laisses ta molécule sous forme énol, tu peux faire réagir l'alcool avec l'acide acétique et obtenir un ester... Tout en gardant ta double liaison, pour l'hydrogéner plus tard.


Cependant, je ne sais pas exactement ce que représente pour toi "Pd/C", mais le palladium empoisonné est le catalyseur typiquement utilisé pour l'hydrogénation des alcynes... Car il assez faible pour permettre d'éviter d'aller jusqu'à l'alcane, et donc d'obtenir un alcène.

[invite751056e1]

Cependant, je ne sais pas exactement ce que représente pour toi "Pd/C", mais le palladium empoisonné est le catalyseur typiquement utilisé pour l'hydrogénation des alcynes... Car il assez faible pour permettre d'éviter d'aller jusqu'à l'alcane, et donc d'obtenir un alcène.

Salut,
Pd/C ça veut dire palladium sur charbon à mon avis. Et à mon avis, pour lui, c'est le cata qui permet de reduire l'alcéne en alcane. Celui dont tu fais référence est palladium, quinoléine, BaSO₄ et je ne sais quel autre ingrédient, non ? (catalyseur de Lindlar)

[inviteebd2bc8f]

Pour moi (et dans mon cours) Pd/C est le palladium sur charbon, un catalyseur qui permet une hydrogénation syn pour mener d'un alcène ou un alcyne à un alcane.
Pd/CaCO3 (catalyseur de Lindlar) + quinoléine permet un passage de alcyne à alcène sans aller jusqu'à l'alcane.

Pd/CaCO3 n'est pas Lindlar, cf plus haut
pour la modération

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2d914250]

Salut,
Pd/C ça veut dire palladium sur charbon à mon avis. Et à mon avis, pour lui, c'est le cata qui permet de reduire l'alcéne en alcane. Celui dont tu fais référence est palladium, quinoléine, BaSO₄ et je ne sais quel autre ingrédient, non ? (catalyseur de Lindlar)

Oui je parlais du catalyseur de Lindlar, jamais vu le palladium sur charbon, mais apparement ça réduit les alcènes.

[invite751056e1]

Pour moi (et dans mon cours) Pd/C est le palladium sur charbon, un catalyseur qui permet une hydrogénation syn pour mener d'un alcène ou un alcyne à un alcane.
Pd/CaCO3 (catalyseur de Lindlar) + quinoléine permet un passage de alcyne à alcène sans aller jusqu'à l'alcane.

Oui oui, j'suis tout à fait d'accord! On a suivi des cours qui disent la même chose alors!

[inviteebd2bc8f]

Mais il y a un problème, si je garde mon énol et qu'il faut que je passe à un ester, la double liaison va disparaitre non? ou alors je n'ai pas le con mécanisme. Aidez-moi s'il vous plait!

[invite2d914250]

Mais il y a un problème, si je garde mon énol et qu'il faut que je passe à un ester, la double liaison va disparaitre non? ou alors je n'ai pas le con mécanisme. Aidez-moi s'il vous plait!

Pourquoi la double liaison disparaitrait-elle?

[inviteebd2bc8f]

Et bien étant donné que l'on est en milieu acide, je fais une addition de H+ sur la double liaison, donc celle ci disparait. mais comme je dis je ne trouve pas le mécanisme, alors si tu pouvais m'aider ce serait sympa!

[invite2d914250]

Et bien étant donné que l'on est en milieu acide, je fais une addition de H+ sur la double liaison, donc celle ci disparait. mais comme je dis je ne trouve pas le mécanisme, alors si tu pouvais m'aider ce serait sympa!

Tu es en milieu acide ou tu fais réagir avec de l'acide?
Différence...
De toute façon, tu es en P1 j'imagine? Donc te prends pas la tête avec ça, ici on te demande tout simplement d'effectuer une estérification.

[inviteebd2bc8f]

Je suis en 2ième année de chimie...
Mais bon je pense que j'ai trouvé, c'est bon.
Merci quand même de ta patience...

[invite2d914250]

Je suis en 2ième année de chimie...
Mais bon je pense que j'ai trouvé, c'est bon.
Merci quand même de ta patience...

Et tu fais comment alors?

[invitea85ccf09]

Bonjour.
J'ai un problème dans un exercice de chimie organique que je dois faire. On nous propose de réaliser l'hydroboration du 4-méthylpent-2-yne pas le dicyclohexane-borane.

Petite question, est-il précisé si l'on procède à une oxydation après la réaction d'hydroboration ? (typiquement avec de l'eau oxygéné en présence de soude)

Dans le cas contraire, je sais ou ton exercice bloque...

[inviteebd2bc8f]

il n'est pas mentionné d'oxydation. Il est directement dit après que le produit est soumis à l'action de l'acide acétique.

[invitea85ccf09]

Dans ce cas là, tu n'obtiens pas de cétone mais un alcène.
Lorsque l'intermédiaire boré obtenu après une hydroboration est mis à traiter dans de l'acide acétique, le bore est remplacé par le proton de l'acide (il faut faire l'oxydation par NaOH/H2O2 pour obtenir la fonction hydroxyde).

Globalement c'est un peu comme si tu avais réduit ton alcyne en alcène.

Ca colle beaucoup mieux avec la suite de ta synthèse.

Tiens, dans le lien que je te donne on passe d'un alcène à un alcane mais ca marche aussi de l'alcyne à l'alcène.

http://membres.lycos.fr/jjww/1353.ht...rolyse%20acide

[inviteebd2bc8f]

Merci beaucoup.
C'est vrai que si il n'est pas question d'oxydation, on ne passe pas du bore à OH!
Merci beaucoup de ton aide, il y a examen demain! MERCI!