mécanisme de réaction entre l'anhydride phtalique et l'éthanolamine

[invitee8cc39cd]

Bonjour,

j'étudie la réaction entre l'anhydride phtalique et l'éthanolamine pour donner le N-(2-hydroxyethyl)phtalimide.

au niveau du mécanisme réactionnel j'ai un problème quant au lancement de la réaction, quel doublet non liant de l'éthanolamine (celui du N ou du O) attaque l'anhydride phtalique ?

et si vous avez des pistes pour la suite de la réaction, n'hésitez pas aussi !!!

Merci d'avance

Benzèn
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[Ragalorion]

au niveau du mécanisme réactionnel j'ai un problème quant au lancement de la réaction, quel doublet non liant de l'éthanolamine (celui du N ou du O) attaque l'anhydride phtalique ?

L'azote est moins électronégatif que l'oxygène, il accapare moins son doublet non liant.

[PaulHuxe]

et au vu du produit obtenu, c'est l'azote qui doit être inséré dans la structure cyclique.
Donc...

[shaddock91]

Bonjour. Oui, il se forme le 2-hydroxyethyl phtalimide

[A voir en vidéo sur Futura]