salut,
j'ai quelques difficultés en appliquant la règle de huckel (nombre d'éléctrons délocalisés= 4n+2), pour le furane par exemple, en considérant qu'il possède 4 électrons pi et 2électrons p, on obtient n=1, par contre j'arrive pas à appliquer la formule pour la pyridine et le Pyrrole, j'obtiens une valeur de n qui n'est pas entière... quelqu'un peut m'éclairer?
bonsoir
pour la pyridine, tu as trois doubles liaisons dans le cycle (comme pour le benzène) et ça fait donc n=1
pour le pyrrole, tu as deux doubles liaisons et un doublet sur l'azote (un peu comme pour le furanne)
cordialement
les doublets libres de l'oxygène ne comptent pas? (pour la pyridine) je veux dire, pour le pyrrole on a compté le doublet libre de l'azote...
je m'excuse je me suis trompée et j'ai pas pu éditer le message, pourquoi on ne compte pas le doublet de l'azote pour la pyridine?
et aussi vous pouvez me faire le raisonnement pour le furanne? parce que l'oxygène possède deux doublets libres non?
Bonjour,
cela vient tient à la notion d'aromaticité.
Pour qu'un composé soit aromatique, il faut que les electrons puissent etre délocalisables sur l'ensemble du cycle et par conséquent, ils doivent etre dans des liaisons pi ou des orbitales p (perpandiculaires au cycle).
Dans le cas de la pyridine, le doublet libre de l'azote est dans une orbitale sp2, donc dans le plan du cycle et non-délocalisable. On n'en tient donc pas compte dans la règle de Huckel.
Idem pour le furane, le thiophène ...
ah je comprend mieux là, merci
salut
alors petite explication: il existe des liaisons sigma et des liaisons pi et elles seules se delocalisent et elles sont de type spi.
dans le cas de la pyridine le doublet sur l'azote n'appartient pas a une orbital hybride mais a une orbitale p et elle se trouve dans le plan du cycle aromatique alors que les Pi sont perpendiculaires. c'est pour cela que dans le cas de la pyr on ne compte pas le double de l'azote.
dans le cas du pyrrole, l'azote est type sp3 ce qui pas geometrie place le doublet p dans le plan de orbitale Pi des carbones et c'est pour cela dans ce cas on le compte.
en esperance avoir ete claire
bye
Euh... en fait je t'ai pas trouvé ça très clair...
Dans le cas du pyrrole, l'azote est bel et bien sp2 (comme d'ailleurs tous les atomes qui forment des cycles aromatiques, sans quoi il ne seraient pas plans). Il possède donc :
- 1 doublet d'électrons dans une orbitale p, perpandiculaire au plan du cycle, qui participe à la délocalisation des electrons
- 3 doublets dans 3 orbitales sp2 dans le plan du cycle, qui permettent l'établissement de 3 liaisons sigma avec les 2 carbone adjacents et l'hydrogene.
