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isomérie!!!!



  1. #1
    pilipilizouz

    isomérie!!!!


    ------

    bonjour! Ce qui me pose problème c'est que je n'arrive pas à me représenter clairement les différents types de stéréo isomérie. Ici j'ai pensé avoir trouvé mais je ne comprends pas plusieurs choses: les énantiomères ne comprennent que les molécules chirale normalement ? Alors où placer les configurations absolues Z et E? D'ailleurs, en passant, je ne comprends pas bien la différence entre les configurations Z et E et les relatives cis-trans ?!

    -----

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  3. #2
    lolotte558

    Re : isomérie!!!!

    R et S sont des critères d'énantiomérie (chiralité)
    Z et E sont des critères de diastéréoisomérie (isomérie géométrique)

  4. #3
    PaulHuxe

    Re : isomérie!!!!

    Citation Envoyé par lolotte558 Voir le message
    R et S sont des critères d'énantiomérie (chiralité)
    Z et E sont des critères de diastéréoisomérie (isomérie géométrique)
    ?????

    R et S s'appliquent à des carbones asymétriques.
    Z et E s'appliquent à des doubles liaisons
    Sur par exemple le but-2-ène, j'ai deux isomères Z ou E selon que les méthyl terminaux pointent vers le même coté ou de coté opposé. Mais il n'est pas question ici de diastéréoisomérie, j'ai peur que tu confondes deux notions

  5. #4
    Ragalorion

    Re : isomérie!!!!

    Citation Envoyé par PaulHuxe Voir le message
    Sur par exemple le but-2-ène, j'ai deux isomères Z ou E selon que les méthyl terminaux pointent vers le même coté ou de coté opposé. Mais il n'est pas question ici de diastéréoisomérie, j'ai peur que tu confondes deux notions
    Si ce n'est pas de la diastéréoisomèrie comment ça s'appelle alors ?
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    georgesabidbol

    Re : isomérie!!!!

    Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères, donc malheureusement Z-E sont bien des disatereoisomere....

    Par contre je pense aussi qu avoir mis dans le même sac des histoires de chiralité (configuration/conformation bloque) avec les doubles liaisons c est pas la meilleur chose qu a fait IUPAC....

    Les histoires d enantiomerie-diastereoisomerie c est important surtout en chimie asymétrique.... Or autant tu peut facilement contrôler la création d un centre ou d un axe de chiralite a partir d un centre ou d un axe de chiralite, autant controler la création d une double liaison ou d un element de chiralite a partir d un élément de chiralité ou d une double liaison c est pas gagne.....

    RS et RR c est des diastereoiomeres et c est important en chimie asymetrique
    Z et E c est aussi des diastereoisomeres..... et la en chimie asymetrique on s en contre fiche....

    Vive IUPAC

  8. #6
    PaulHuxe

    Re : isomérie!!!!

    aouch. Au temps pour moi...
    Et vive l'IUPAC...

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  10. #7
    philou21

    Re : isomérie!!!!

    Bonjour

    les stéréoisomères sont des molécules qui ont des géométries différentes mais qui ont même connectivité.

    Il a deux sous-ensembles :
    - soit elles sont images dans un miroir : énantiomères
    - soit elles ne sont pas images : diastéréoisomère

  11. #8
    pilipilizouz

    Re : isomérie!!!!

    "RS et RR c est des diastereoiomeres et c est important en chimie asymetrique
    Z et E c est aussi des diastereoisomeres..... et la en chimie asymetrique on s en contre fiche...."

    Je comprends pas très bien cette phrase et RS fait référence à quoi?

    Donc si je comprends bien on a stéréos isomérie qui se sépare en d'un coté les énantiomères et de l'autre diastéréoisomérie qui elle même contient les conformères, les ZE et les cis trans?

  12. #9
    georgesabidbol

    Re : isomérie!!!!

    Ben désolé, oublie la phrase.... Sa va t embrouiller pour rien

    Pour reprendre l explication de philou21....

    les stéréoisomères sont des molécules qui ont des géométries différentes mais qui ont même connectivité.
    Il a deux sous-ensembles :

    - soit elles sont images dans un miroir
    + et quelles sont superposable... pas de chiralite
    *Si elle possède des élément d asymmetrie c est des meso
    * Si elle ne possède pas d élément d asymmetrie c est la meme molecule c est des rotameres quoi.....
    + et quelles ne sont pas superposable c est des enatiomeres

    - soit elles ne sont pas images : diastéréoisomère
    + Si elles ne possèdent pas d élément d'asymétrie: elles ne sont pas chirale (et donc elle a au moins une double liaison (Z ou E)
    + Si elles possèdent au moins un élément d asymetrie et qu elles ne sont pas superposables a leurs propres image ds un mirroir elle sont chirales
    + Si elles possèdent au moins 2 élément d asymetrie et qu une des molecules est superposable a sa propres image ds un mirroir, une des molecule est un meso (donc non chiral, et une des molécule est un de ces deux diastereoisomere chiral associe [/I]


    Bon j espere pas avoir dit trop de betise

  13. #10
    pilipilizouz

    Re : isomérie!!!!

    Dur dur de s'y retrouver entre images, asymétrie, et superposables et de bien les situer les uns par rapport aux autres! Mais bon je tiens le bon bout! Merci à tous de vos réponses!

  14. #11
    pilipilizouz

    Re : isomérie!!!!

    juste pour info je suis allée voir ma prof de chimie orga aujourd'hui et elle sépare les stéréosiomères en 3 parties: les énantiomères, les Z/E (et CIS TRANS), et de l'autre les diastéréoisomères (diffèrent par la config absolue d'un ou plusieurs C asymétrique, pas image l'un de l'autre dans un miroir, non superposables: Erythro/Thréo/Méso) voilà ce qu'elle dit

  15. #12
    philou21

    Re : isomérie!!!!

    Bonsoir
    alors tu lui dira que les Z/E sont des diastéréoisomères et qu'il existe des définitions officielles pour les termes de la chimie...

    diastéréo-isomère, n. m. et adj.
    Domaine : Chimie/Stéréochimie.
    Synonyme : diastéréo-isomérique, adj.
    Définition : Élément d'un ensemble de stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères.
    Note :
    1. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomère ».
    2. Les diastéréo-isomères sont caractérisés par des différences de propriétés physiques et par quelques différences de comportement chimique vis-à-vis des réactifs achiraux aussi bien que chiraux.
    Voir aussi : énantiomère.
    Équivalent étranger : diastereoisomer, diastereomer.
    source : http://www.dsi.cnrs.fr/BO/2001/06-01...ereochimie.htm

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