Protocole d'orga (O-propargyl-N-hydroxyphtalimide et N-Hydroxyphtalimide)

[invite901ec70d]

Salut à tous, et merci infiniment pour vos réponses.
J'en apprend pas mal, je dois dire.

Par ailleurs, c'est une faute de se baser sur la quantité de produit de départ restante pour déterminer un rendement en chimie orga: toute la semaine dernière (pourrie), j'ai fait plusieurs manip où j'avais 0% de produit de départ à la fin de la réaction et pourtant j'avais formé 0% de produit attendu !!

Tout à fait d'accord, je n'y avais pas pensé.
C'est d'ailleurs pour cela que j'ai pensé que Charpentier Volhard proposée par rob29 était plus pertinente.
D'autre part, je ne m'y connais pas vraiment en chromato (c'est peu dire) ou en techniques de séparation, et donc pour ce qui est d'isoler le produit (qui me parait relativement peu courant) ou de lui trouver un solvant adéquat je me demande si je ne suis pas prêt à essayer de m'accommoder de l'erreur (faible) induite éventuellement par :

Par exemple, si ds cette réaction il utilise KOH/DMSO, il produira forcément 1 equivalent d'eau, qui sera succeptible d'hydrolyser le chlorure de propargyle et donc de générer des Cl- sans former pour autant le produit attendu (meme si je l'accorde, cette reaction secondaire sera très faible)

Sans oublier que ...

De plus, l'expérience tend souvent a prouver qu'entre un rendement "in situ" et un rendement en terme de produit isolé de manière pure, il peut y avoir une sacrée marge selon les conditions de purification.

ou bien...

La chimie orga c'est toujours la merde, tu te retrouves avec la masse d'impuretés, et une bonne vieille chromato, ça fait de mal à personne...

Je vais discuter de ces idées avec mon professeur, me renseigner un peu sur les techniques de séparation et je vous ferais part de la méthode retenue et des résultats (je ne peux pas supporter les fils se terminant par un "j'ai trouvé, merci" et rien d'autre...)

En tout cas, merci encore à tous pour vos réponses.
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[inviteb7fede84]

Le rendement se calcule à partir de la quantité de produit formé pur séché à poids constant, donc analysé.
Un rendement brut n'a aucune signification.