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Cours pharma les analgésiques opioides



  1. #1
    MiMoO

    Unhappy Cours pharma les analgésiques opioides


    ------

    Bonsoir, je suis en 1ere S et dans le cadre de mes TPE, j'ai du consulté des cours de pharma sur les analgésiques opioides surtout les morphiniques et il y a quelques notions que je ne comprends pas .
    Pourriez vous m'aider s'il vous plait ?
    Merci beaucoup !

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    bonsoir
    sans plus de précision sur ce que tu n'as pas compris, il va être dur de te répondre !
    cordialement

  4. #3
    MiMoO

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    oui effectivement, alors je n'ai pas compris la notion d'ammonium quaternaire (je ne trouve ni formule, ni schéma) et aussi pourquoi le N-demethylé (AQ) est hydrophile qu'est ce qui explique cela sur c liaison d'ou la nécessécité d'un schéma selon moi
    Cordialement

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    un ammonium quaternaire correspond à une amine avec quatre substituants et une charge positive
    l'un des quatres substituants peut être un atome d'hydrogène
    dans le cas présent, à pH physiologique, les amines sont protonées et se retrouvent donc sous forme d'ammonium quaternaire

    lorsqu'on ôte un méthyle à une amine, on lui change peu ses propriétés acido-basiques, elle peut donc toujours se mettre sous forme d'ammonium quaternaire à pH physiologique
    par contre, le fait de lui retirer ce groupe alkyle (le méthyle) la rend moins* lipophile (on retire un bout de gras, donc c'est moins gras)
    ou, ce qui revient au même, plus hydrophile (lipophile = aime le gras, hydrophile = aime l'eau, ces deux termes sont opposés, la preuve, l'huile et l'eau ne se mélangent pas)

    en espérant que ce sera plus clair pour toi

    * moins ne veut pas dire pas du tout
    si tu as 18, c'est une bonne note
    si tu as 17, c'est encore une bonne note, même si c'est moins

  6. #5
    shaddock91

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    Citation Envoyé par MiMoO Voir le message
    oui effectivement, alors je n'ai pas compris la notion d'ammonium quaternaire (je ne trouve ni formule, ni schéma) et aussi pourquoi le N-demethylé (AQ) est hydrophile qu'est ce qui explique cela sur c liaison d'ou la nécessécité d'un schéma selon moi
    Cordialement
    Bonjour.
    Un dérivé d'ammonium quaternaire est un sel qui correspond à la formule générale:
    R1R2R3R4N+ X-

    En ce qui concerne les dérivés N-déméthylés (appellés NOR) il sont plus hydrophiles que leur analogue méthylé. Un NH est plus hydrophile qu'un NCH3.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    MiMoO

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    merci beaucoup c'est plus claire ! par ailleur il y aurait autre chose si possible, dans le but de prouver la présence essentielle de l'azote, dans le cours il y a substitution de l'azote par un CH2 on constate une abscence d'activité, mais pourquoi avoir choisi un CH2 quelle est le lien ? pourquoi pas un CH3 ou autre ?
    trés cordialement

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  10. #7
    shaddock91

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    Je pense qu'on fait appel à la vieille notion "d'isostère" qui consiste en chimie médicinale à remplacer juste un atome ou un groupe chimique. On vérifie ensuite l'incidence de cette modification sur l'activité biologique.

    Pourquoi remplacer un N par un -CH2-? Un atome d'azote peut former 2(3) liaisons, un -CH2- c'est évident, un -CH3 ne le permet pas.

  11. #8
    MiMoO

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    d'accord, j'abuserais juste encore un petit peu de vos information trés utiles pour moi je vous pris de le croire, je cherche l'equation d'une deméthylation de la codeine mais comment faire pour montrer la deméthylation dans l'équation? et seriez vous ou je peux trouver des schémas fiables ? sans vouloir abuser merci vraiment beaucoup de votre aide !!

  12. #9
    shaddock91

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    A cette adresse tu trouveras la structure de la norcodéine (codéine déméthylée).
    http://en.wikipedia.org/wiki/Norcodeine
    La codéine possède donc un CH3 à la place de l'hydrogène du NH.

  13. #10
    MiMoO

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    Je ne comprends pas, ou du moins je ne le visualise pas.
    Par ailleurs je vois pas comment on peut donner une équation. mais merci pour le schéma ^^

  14. #11
    shaddock91

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    Citation Envoyé par MiMoO Voir le message
    Je ne comprends pas, ou du moins je ne le visualise pas.
    Par ailleurs je vois pas comment on peut donner une équation. mais merci pour le schéma ^^
    La N-déméthylation peut intervenir par action des hépatocytes. On peut généraliser par l'équation sivante:

    R1R2NCH3 --------> R1R2NH (on ajoute: hépatocytes au-dessus de la flèche).

  15. #12
    MiMoO

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    je parle des cythochromes p440, une enzyme, c'est sans doute de cela que vous parlez mais pourquoi R1 et R2 ?
    Cordialement

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  17. #13
    shaddock91

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    Oui, ou P450...Les hépatocytes étant les cellules hépatiques générant les enzymes...
    R1 et R2 sont des substituants pouvant définir n'importe quels types d'atomes ou de groupements, il s'agit de notions générales utilisées en chimie organique.

  18. #14
    MiMoO

    Re : Cours pharma les analgésiques opioides

    oui je me suis trompée ! c'est P 450 ! vraiment merci beaucoup je me sentais vraiment mal ^^ merci ! biensur vous aurez votre place dans les remerciments ^^

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