stéréochimie en diels alder

[invite875629d4]

Bonsoir à tous

Voila j'ai un problème avec une réaction de diels.
Je sais qu'il est possible d'addition le diénophile sur la face supérieure ou inférieure du diène.
La plupart des schémas montre cet état de transition avec l'addition du diénophile sur la face inférieure du diène. Cela conduit à une certaine stéréochimie.

Seulement quand je l'addition sur la face supérieur de diène j'obtient la même stéréochimie.
Je pense que je dois faire une erreur.

Quelqu'un pourrait-il me dire la relation qu'il doit y avoir entre les deux produits d'addition (enantio, diastéréo?) ou alors connaissez vous des sites internet qui pourraient me renseigner?

Merci par avance.

bonne soirée à tous
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[HarleyApril]

bonsoir
est-ce que cette discussion répond à ta question ?
http://forums.futura-sciences.com/ch...els-alder.html
tu obtiens la même stéréochimie relative en attaquant par au-dessus ou par en-dessous
par contre, pour la stéréochimie absolue, tu obtiens éventuellement des composés opposés (énantiomères)

cordialement

[inviteb5395d7e]

Pour la stéréochimie des diels alder c'est à dire cycloaddition 2-4.Je crois que c'est les règles de fukui fugimoto ou woodward hoffmann je ne sais plus qui disent:
La stéréochimie du diène et du diènophile est conservée lors de la transformation donc si ton diène est tran alors il doit être trans en fin de réaction et de mm pour le diénophile