Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 11 sur 11

Diels Alder



  1. #1
    marcol

    Diels Alder

    Bonjour

    voilà j'ai un souci avec une réaction de Diels Alder...
    je vous donne l'énocé de la question :
    le chauffage de l'isoprèen avec le propénal conduit à 2 composés 1 et 1 bis. On sélectionne le composé 1 qui par hydrogénation catalytique doit conduire à un composé indédoublable...

    Que signifie composé indédoublable?
    Merci
    PS : j'ai trouvé les 2 composés (quand même )

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Diels Alder

    indédoublable = pas de carbone asymétrique

  4. #3
    djamoussa

    Re : Diels Alder

    Salut,

    euh, c'est quoi les 2 composés ?
    On n'obtient pas que le cycle à 6 avec les 2 substituants en para l'un de l'autre ?

    merci

  5. #4
    marcol

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par djamoussa Voir le message
    Salut,

    euh, c'est quoi les 2 composés ?
    On n'obtient pas que le cycle à 6 avec les 2 substituants en para l'un de l'autre ?

    merci
    le 2ème les subsituants sont en "méta"

  6. #5
    marcol

    Re : Diels Alder

    il me sembl que j'ai des C* dans mes 2 composés pourtant....

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Diels Alder

    la condensation donne deux isomères de position
    ces produits sont tous asymétriques
    après hydrogénation, l'un des deux présente un plan de symétrie (il passe par les deux substituants)
    ce produit n'est donc pas asymétrique puisqu'il est symétrique (Lapalisse ne ferait pas mieux)

  9. Publicité
  10. #7
    djamoussa

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par marcol Voir le message
    le 2ème les subsituants sont en "méta"
    ah, vu les effet orientateurs ( méthyl donneur le long de sa double liaison et aldéhyde attracteur donc charge delta + a l'opposé ) je pensais qu'on n'avait que le para, exo et endo).

    je le note ( et je m'en félicite )
    ++

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par djamoussa Voir le message
    exo et endo
    dans le cas présent (diène non cyclique) je ne vois pas trop ces deux là ... mais on est lundi et la reprise est dure

  12. #9
    djamoussa

    Re : Diels Alder

    euh ...

    sans les dessins ( pas de scan ) c'est pas évident mais je tente (grand fou va )

    pour les composés para, on forme bien le cycle à 6 avec une double liaison porteuse du méthyl et a l'opposé de ce méthyl on a le CH=0 non ?

    et comme on peut l'orienter dans "les 2 sens" ce CH=0 peut être au dessus ou au dessous non ? donc exo ou endo ?

    je suis blonde Docteur ?

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Diels Alder

    je te dirai bien de retourner la molécule et voila ton exo que t'as dans l'endo ...
    ce sont deux énantiomères et je m'attends à avoir un mélange 50/50 ou fifty fifty, voire moit' moit'

    on réserve les termes endo et exo quand il y a des diastéréoisomères (en général, quand le diène est cyclique) parce que là, il y a une préférence et on n'a plus un mélange 50/50

    arrête l'eau oxygénée

  14. #11
    djamoussa

    Re : Diels Alder



    ok, merci Doc

    ouf on est mardi...

    ++

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. réaction de Diels-Alder
    Par argon25 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 14/08/2007, 22h17
  2. Diels-Alder
    Par Micro-Ice dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 06/05/2007, 19h19
  3. diels alder
    Par p_sib dans le forum Chimie
    Réponses: 0
    Dernier message: 12/09/2006, 15h51
  4. Diels Alder
    Par pysenlit dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 15/11/2005, 15h05
  5. synthese de diels alder
    Par julia dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 26/03/2005, 17h38