Diels Alder
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Diels Alder



  1. #1
    invite93540e9d

    Diels Alder


    ------

    Bonjour

    voilà j'ai un souci avec une réaction de Diels Alder...
    je vous donne l'énocé de la question :
    le chauffage de l'isoprèen avec le propénal conduit à 2 composés 1 et 1 bis. On sélectionne le composé 1 qui par hydrogénation catalytique doit conduire à un composé indédoublable...

    Que signifie composé indédoublable?
    Merci
    PS : j'ai trouvé les 2 composés (quand même )

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Diels Alder

    indédoublable = pas de carbone asymétrique

  3. #3
    invite364f36a1

    Re : Diels Alder

    Salut,

    euh, c'est quoi les 2 composés ?
    On n'obtient pas que le cycle à 6 avec les 2 substituants en para l'un de l'autre ?

    merci

  4. #4
    invite93540e9d

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par djamoussa Voir le message
    Salut,

    euh, c'est quoi les 2 composés ?
    On n'obtient pas que le cycle à 6 avec les 2 substituants en para l'un de l'autre ?

    merci
    le 2ème les subsituants sont en "méta"

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite93540e9d

    Re : Diels Alder

    il me sembl que j'ai des C* dans mes 2 composés pourtant....

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Diels Alder

    la condensation donne deux isomères de position
    ces produits sont tous asymétriques
    après hydrogénation, l'un des deux présente un plan de symétrie (il passe par les deux substituants)
    ce produit n'est donc pas asymétrique puisqu'il est symétrique (Lapalisse ne ferait pas mieux)

  8. #7
    invite364f36a1

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par marcol Voir le message
    le 2ème les subsituants sont en "méta"
    ah, vu les effet orientateurs ( méthyl donneur le long de sa double liaison et aldéhyde attracteur donc charge delta + a l'opposé ) je pensais qu'on n'avait que le para, exo et endo).

    je le note ( et je m'en félicite )
    ++

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par djamoussa Voir le message
    exo et endo
    dans le cas présent (diène non cyclique) je ne vois pas trop ces deux là ... mais on est lundi et la reprise est dure

  10. #9
    invite364f36a1

    Re : Diels Alder

    euh ...

    sans les dessins ( pas de scan ) c'est pas évident mais je tente (grand fou va )

    pour les composés para, on forme bien le cycle à 6 avec une double liaison porteuse du méthyl et a l'opposé de ce méthyl on a le CH=0 non ?

    et comme on peut l'orienter dans "les 2 sens" ce CH=0 peut être au dessus ou au dessous non ? donc exo ou endo ?

    je suis blonde Docteur ?

  11. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Diels Alder

    je te dirai bien de retourner la molécule et voila ton exo que t'as dans l'endo ...
    ce sont deux énantiomères et je m'attends à avoir un mélange 50/50 ou fifty fifty, voire moit' moit'

    on réserve les termes endo et exo quand il y a des diastéréoisomères (en général, quand le diène est cyclique) parce que là, il y a une préférence et on n'a plus un mélange 50/50

    arrête l'eau oxygénée

  12. #11
    invite364f36a1

    Re : Diels Alder



    ok, merci Doc

    ouf on est mardi...

    ++

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