Bonjour
voilà j'ai un souci avec une réaction de Diels Alder...
je vous donne l'énocé de la question :
le chauffage de l'isoprèen avec le propénal conduit à 2 composés 1 et 1 bis. On sélectionne le composé 1 qui par hydrogénation catalytique doit conduire à un composé indédoublable...
Que signifie composé indédoublable?
Merci
PS : j'ai trouvé les 2 composés (quand même)
indédoublable = pas de carbone asymétrique
Salut,
euh, c'est quoi les 2 composés ?
On n'obtient pas que le cycle à 6 avec les 2 substituants en para l'un de l'autre ?
merci
le 2ème les subsituants sont en "méta"Envoyé par djamoussa
il me sembl que j'ai des C* dans mes 2 composés pourtant....
la condensation donne deux isomères de position
ces produits sont tous asymétriques
après hydrogénation, l'un des deux présente un plan de symétrie (il passe par les deux substituants)
ce produit n'est donc pas asymétrique puisqu'il est symétrique (Lapalisse ne ferait pas mieux)
ah, vu les effet orientateurs ( méthyl donneur le long de sa double liaison et aldéhyde attracteur donc charge delta + a l'opposé ) je pensais qu'on n'avait que le para, exo et endo).
je le note ( et je m'en félicite)
++
dans le cas présent (diène non cyclique) je ne vois pas trop ces deux là ... mais on est lundi et la reprise est dure
euh ...
sans les dessins ( pas de scan ) c'est pas évident mais je tente (grand fou va)
pour les composés para, on forme bien le cycle à 6 avec une double liaison porteuse du méthyl et a l'opposé de ce méthyl on a le CH=0 non ?
et comme on peut l'orienter dans "les 2 sens" ce CH=0 peut être au dessus ou au dessous non ? donc exo ou endo ?
je suis blonde Docteur ?
je te dirai bien de retourner la molécule et voila ton exo que t'as dans l'endo ...
ce sont deux énantiomères et je m'attends à avoir un mélange 50/50 ou fifty fifty, voire moit' moit'
on réserve les termes endo et exo quand il y a des diastéréoisomères (en général, quand le diène est cyclique) parce que là, il y a une préférence et on n'a plus un mélange 50/50
arrête l'eau oxygénée
ok, merci Doc
ouf on est mardi...
++
