synthese de diels alder

[invite3596c80a]

bonjour, je suis en train de lire mon tp pr la semaine prochaine et je me pose quelques petites questions.
je vous mets l'énoncé et je vous explique apres ce que je n'ai pas saisi
on me dit dans un ballon de mettre 4g d'anhydride maléique et 15 mL d'acetate d'éthyle. en agitant, chauffre legerement le mélange reactionnel juqu'à dissolution complète de l'anhydride maléique. arreter le chauffae et ajouter 15 mL d'éther de petrole par l'ampoule à brome. puis refroidir.
enlever le bain. additionner 4 mL de cyclopentadiene


en fait on veut faire une reaction de diels alder.

alors mes questions :
pourquoi on ajoute de l'éther une fois l'anhydride dissout ? je vois pas à quoi ça sert.
et une des questions du tp à laquelle je dois repondre c'est : "l'adduit est faiblement soluble dans l'éther de petrole alors qu'il est soluble dans d'acetate d'éthyle. expliquez pourquoi." et je vois pas du tout pourquoi

ensuite le produit synthétisé cristallise, il faut filtrer sur buchner puis laver les cristaux à l'éther et essorer. et en fait je vois pas l'interet de laver à l'éther puis de réessorer puiqu'on a déjà filtré sur buchner. ça sert à quoi ?

désolée pour toutes ces questions mais j'aime bien cmprende à l'avance ce que je dois faire comme manip.

merci pour votre aide
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[persona]

On n'ajoute pas de l'éther (Et2O), mais de l'éther de pétrole (mélange de n-pentane et d'hexanes ramifiés). Tu indiques toi-même la raison ("l'adduit n'est que faiblement soluble dans l'éther depétrole, alors qu'il est soluble dans l'acétate d'éthyle"), et on veut que l'adduit précipite... On lave ensuite les cristaux à l'éther (de pétrole ?) probablement pour enlever les réactifs initiaux qui n'ont pas réagi.

[invite3596c80a]

en fait je viens de me rendre compte que je ne sav pas ce qu'était de l'éther de petrole.
la reponse à la question : expliquer pq l'adduit est plus soluble dans l'acetate d'éthyle plutot que dans l'éther de petrole c'est l'éther de petroel est un solvant apolaire alors que l'acetate d'éthyle est polaire, et comme l'adduit est polaire (c'est un anhydride bicyclique obtenu à partir du cyclopentadiene et de l'anhydride maléique), l'adduit va être plus soluble dans l'acetate.

c'est correct ?


ensuite je ne cmprends pas pourqui le lavage à l'éther de petrole va pemrettre d'éliminer les produits n'ayant pas reagi, car l'anhydride maleique n'ayant pas reagi ne va pas être soluble dans l'éther de petrole puisqu'il est polaire et que le solvant n'est pas polaire. vous pourrie zm'expliquer svp ?

[persona]

"insoluble" est un abus de langage. Un produit peut être très soluble, soluble, très peu soluble, très très peu soluble, très très très peu soluble, etc... dans un solvant. Ici; il s'agit déliminer des traces de produit n'ayant pas réagi dans une quantité relativement grande de solvant...

[A voir en vidéo sur Futura]