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Diels Alder



  1. #1
    pysenlit

    Arrow Diels Alder


    ------

    Bonjour,

    Est-ce que dans une reaction de Diels alder quand on part d'un produit à plusieurs cycles aromatiques, est-ce qu'il peut y avoir plusieurs possibilités concernant les réactifs ?

    merci de votre aide

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    koatoo

    Re : Diels Alder

    Si j'ai bien compris la question: oui à priori il peut y avoir plusieurs combinaisons de réactifs, mais il y a toujours un majoritaire... il faut voir, les gène sterique par exemple, et faire un peu de chimie théorique pour bien cerner les configurations orbitalaires.

  4. #3
    pysenlit

    Re : Diels Alder

    ok merci d'avoir répondu si rapidement !!

  5. #4
    koursk

    Re : Diels Alder

    Heu, si c'est des cycles aromatiques, je pense pas que cela marchera.

    Les aromatiques sont tres stables. Diels-Alder ne marche que lorsqu'on lui present un alcene ( CH2=CH2) et un dialcene stabilise par resonance (ca fait pompeux mais je vois pas d'autre mots pour designer une alternance CH2=CH-CH=CH2)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Laglandule

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par koursk
    un dialcene stabilise par resonance (ca fait pompeux mais je vois pas d'autre mots pour designer une alternance CH2=CH-CH=CH2)
    Un diène lol.

  8. #6
    Laglandule

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par pysenlit
    Bonjour,

    Est-ce que dans une reaction de Diels alder quand on part d'un produit à plusieurs cycles aromatiques, est-ce qu'il peut y avoir plusieurs possibilités concernant les réactifs ?

    merci de votre aide
    Ca depend des produits, c'est impossible de repondre comme ça.

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  10. #7
    Max84

    Re : Diels Alder

    Il faut également penser à la position des substituants pour la formation du cycle, à savoir endo ou exo... on préférera généralement endo, mais ça peut dépendre...

  11. #8
    ferji

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par pysenlit
    Bonjour,

    Est-ce que dans une reaction de Diels alder quand on part d'un produit à plusieurs cycles aromatiques, est-ce qu'il peut y avoir plusieurs possibilités concernant les réactifs ?

    merci de votre aide
    je ne crois pas ce que tu dis car une réaction de diels-alder ou preparation de cyclohexène,comme son nom indique :consiste a une addition 1,4 d'un alcène s'il porte des groupements donneurs d'éléctrons ils favorisent la réaction, avec un diène dans sa conformation s-cis aussi si ce diène porte des groupements attracteurs des éléctrons ils favorisent la réaction.

  12. #9
    WestCoast85

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par ferji
    je ne crois pas ce que tu dis car une réaction de diels-alder ou preparation de cyclohexène,comme son nom indique :consiste a une addition 1,4 d'un alcène s'il porte des groupements donneurs d'éléctrons ils favorisent la réaction, avec un diène dans sa conformation s-cis aussi si ce diène porte des groupements attracteurs des éléctrons ils favorisent la réaction.
    On peut très bien effectuer les reactions de D&A sur des cycles aromatiques. C'est une méthode de protection de l'anthracène par exemple. D'autre part, sur des aromatiques, en fonction des substituants sur le diène et sur le diénophile, on peut avoir des D&A sans problème
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    koursk

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par Laglandule
    Un diène lol.

    Merci, j'ai l'impression que cela fait une eternite que j'ai plus fait d'orga, alors que ca fait moins d'1 an

  14. #11
    koursk

    Re : Diels Alder

    Citation Envoyé par WestCoast85
    On peut très bien effectuer les reactions de D&A sur des cycles aromatiques. C'est une méthode de protection de l'anthracène par exemple. D'autre part, sur des aromatiques, en fonction des substituants sur le diène et sur le diénophile, on peut avoir des D&A sans problème

    Peux-tu preciser ton argument par des exemples ou des references, car je suis interresse?

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