Diels Alder

[invite0f7521a9]

Bonjour,

Est-ce que dans une reaction de Diels alder quand on part d'un produit à plusieurs cycles aromatiques, est-ce qu'il peut y avoir plusieurs possibilités concernant les réactifs ?

merci de votre aide
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[invitefb5ac34d]

Si j'ai bien compris la question: oui à priori il peut y avoir plusieurs combinaisons de réactifs, mais il y a toujours un majoritaire... il faut voir, les gène sterique par exemple, et faire un peu de chimie théorique pour bien cerner les configurations orbitalaires.

[invite0f7521a9]

ok merci d'avoir répondu si rapidement !!

[invite06cdc057]

Heu, si c'est des cycles aromatiques, je pense pas que cela marchera.

Les aromatiques sont tres stables. Diels-Alder ne marche que lorsqu'on lui present un alcene ( CH2=CH2) et un dialcene stabilise par resonance (ca fait pompeux mais je vois pas d'autre mots pour designer une alternance CH2=CH-CH=CH2)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee9c8c728]

un dialcene stabilise par resonance (ca fait pompeux mais je vois pas d'autre mots pour designer une alternance CH2=CH-CH=CH2)

Un diène lol.

[invitee9c8c728]

Bonjour,

Est-ce que dans une reaction de Diels alder quand on part d'un produit à plusieurs cycles aromatiques, est-ce qu'il peut y avoir plusieurs possibilités concernant les réactifs ?

merci de votre aide

Ca depend des produits, c'est impossible de repondre comme ça.

[inviteae8bddcb]

Il faut également penser à la position des substituants pour la formation du cycle, à savoir endo ou exo... on préférera généralement endo, mais ça peut dépendre...

[invitea047670f]

Bonjour,

Est-ce que dans une reaction de Diels alder quand on part d'un produit à plusieurs cycles aromatiques, est-ce qu'il peut y avoir plusieurs possibilités concernant les réactifs ?

merci de votre aide

je ne crois pas ce que tu dis car une réaction de diels-alder ou preparation de cyclohexène,comme son nom indique :consiste a une addition 1,4 d'un alcène s'il porte des groupements donneurs d'éléctrons ils favorisent la réaction, avec un diène dans sa conformation s-cis aussi si ce diène porte des groupements attracteurs des éléctrons ils favorisent la réaction.

[invitea2369958]

je ne crois pas ce que tu dis car une réaction de diels-alder ou preparation de cyclohexène,comme son nom indique :consiste a une addition 1,4 d'un alcène s'il porte des groupements donneurs d'éléctrons ils favorisent la réaction, avec un diène dans sa conformation s-cis aussi si ce diène porte des groupements attracteurs des éléctrons ils favorisent la réaction.

On peut très bien effectuer les reactions de D&A sur des cycles aromatiques. C'est une méthode de protection de l'anthracène par exemple. D'autre part, sur des aromatiques, en fonction des substituants sur le diène et sur le diénophile, on peut avoir des D&A sans problème

[invite06cdc057]

Un diène lol.

Merci, j'ai l'impression que cela fait une eternite que j'ai plus fait d'orga, alors que ca fait moins d'1 an

[invite06cdc057]

On peut très bien effectuer les reactions de D&A sur des cycles aromatiques. C'est une méthode de protection de l'anthracène par exemple. D'autre part, sur des aromatiques, en fonction des substituants sur le diène et sur le diénophile, on peut avoir des D&A sans problème

Peux-tu preciser ton argument par des exemples ou des references, car je suis interresse?