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réaction de Diels-Alder




  1. #1
    argon25

    Question réaction de Diels-Alder

    Bonjour à tous,

    J'ai un probmème avec la réaction de Diels-Alder.
    Je comprend bien le mécanisme mais quelques questions restent floues...

    Tout d'abord pourquoi a-t-elle un caractère entropique négatif et dés lors pourquoi marche t-elle si bien?

    Et ensuite pourquoi la stéréochimie de chaque composant est-elle respectée?

    J'ai un examen vendredi et je bloque sur ça, donc merci beaucoup de m'aider

    A plus

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : réaction de Diels-Alder

    dans la réaction de Diels Alder, deux molécules se condensent pour n'en former qu'une
    d'un point de vue entropique, ce n'est donc pas favorable

    par contre, si la réaction se fait quand même, c'est que la variation d'énergie libre (deltaG) est négative

    si tu as bien compris le mécanisme, la conservation de l'information stéréochimique est claire !
    pour l'alcène, la réaction étant concertée, lorsqu'un bout réagit, l'autre est également en train de le faire et la liaison commence à se créer ou se crée en même temps (concerté ne veut pas dire en même temps)

    le contraire serait une réaction en deux temps, un bout s'accroche, l'autre sous forme de radical, de cation ou d'anion (choisi ce que tu veux) a tout le temps de s'isomériser
    ensuite il réagit
    une réaction en deux temps pourrait conduire à la perte de l'information stéréochimique

    j'espère que ça t'éclaire un peu

  4. #3
    raymond_la_science

    Re : réaction de Diels-Alder

    Bonjour
    Très intéressante question sur le respect de la géométrie des produits de cette réaction longtemps considérée comme sans mécanisme. De nombreux chimistes se sont penchés sur cette énigme, à présent résolue [régles dites de Woodward (Nobel chimie 1981) et Hoffmann appliquées aux cycloadditions].
    p.e: http://en.wikipedia.org/wiki/Woodward-Hoffmann_rules)
    A consulter : Introduction à la chimie moléculaire par Nguyên Trong Anh ainsi que sa conférence pout tous publics sur le site de l'université de tous les savoirs (http://www.canalu.fr/canalu/chainev2...ansformations/)
    Cordialement
    rls


  5. #4
    Fajan

    Re : réaction de Diels-Alder

    Pour prédire la stéréochimie il faut voir l'apporche de chaque composés dans la réaction de Diels Alder. Il en découle plusieurs règles (DA a demande électronique normale, inverse, règle EXO, etc). Il "suffit" en fait de voir l'approche des orbitales. A ce sujet, un très bon bouquin pour les organiciens qui n'aiment pas trop les orbitales a ete ecrit par Ian Flemming.

    Sinon, il y a un "truc" totalement faux : il faut considérer la création de radicaux dans la réaction et voir quel intermédiaire donne un radical stabilisé. C'est bien sur totalement faux, et tout prof de chimie orga physique te jettera un bouquin au visage si tu lui dis ca, mais ca fonctionne pour prédire la régio et stéréochimie sans devoir passer par les coefficients de recouvrement orbitalaires.

  6. #5
    argon25

    Re : réaction de Diels-Alder

    je vous remercie de votre aide, c'est beaucoup plus clair

    a plus

  7. A voir en vidéo sur Futura

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