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addition de diels alder



  1. #1
    aury

    Question addition de diels alder


    ------

    voila je prépare un tp sur la réacyion de diels alder et j'ai quelque problèmes pour répondre aux questions!!
    on fait réagir du cyclopenta-1,3-diène sur de l'anhydride maléique
    Dans un premier tps, on nous fait ajouter de l'acétate d'éthyle à l'anhydride (c'est pour le dissoudre) puis on ajoute de l'éther de pétrole et là j'ai un problème : l'anhydride (polaire) n'est pas ou peu soluble dans l'ether de pétrole (apolaire) alors pourquoi on le met? est ce pour que lorsqu'on va ajouter le cyclopentadiène on crée 2 phases??
    ensuite on refroidit la solution dans un bai d'eau : est ce parce que la réaction étant exothermique, on ne veut pas qu'elle s'emballe?
    enfin on filtre sur buchner et on rince les cristaux a l'ether de pétrole (je supose que c'est pour enlever toutes les impuretés)

    ensuite j'ai un problème de pratique : comment on fait pour obtenir un bon rendement lorsqu'on fait une recristallisation : en effet je dois en faire une (jusqu'à présent j'en ai effectuée une seule et j'ai obtenu 15% de rendement, on a perdu du produit mais je sais pas où !!!)
    merci a tous

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    NxR Ups3t

    Re : addition de diels alder

    je n'ai pas la réponse concernant la réaction mais en ce qui concerne la recristalisation, même un très bon manipulateur ne pourra avoir un rendement parfait
    tu ne recristallise jamais tout ton produit lorsque que tu réfroidis ton solvant qui de plus est cencé pouvoir disoudre infiement le produit à purifier... une perte de produit conséquente déjà
    et quand bien même tu as recristallisé tout, les lavages successifs sur buchner font aussi diminuer le rendement

  4. #3
    NxR Ups3t

    Re : addition de diels alder

    petit correction à une absurdité que j'ai écrite
    le produit doit être infiniemment soluble à chaud, mais absoluement pas à froid

  5. #4
    persona

    Re : addition de diels alder

    L'anhydride maléique est beaucoup plus soluble dans l'acétate d'éthyle que dans l'éther de pétrole. Le cyclopentadiène est beaucoup plus soluble dans l'éther de pétrole que dans l'acétate d'éthyle. Les deux sont raisonnablement solubles dans un mélange acétate d'éthyle/éther de pétrole. Refroidissement : as-tu regardé la température d'ébullition du cyclopentadiène ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    ioanad

    Re : addition de diels alder

    Si tu fait une synthese et le rendement est de seulement 15% je t'assure que maxim. 2% de quantitee perdue est a cause de la recristallisation (max)

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