reactivite

[invitedbf105f5]

Bonjour tout le monde.Je viens vers vous pour une assistance car grace a ce forum,sans demagogie,j'aprends beaucoup en chimie organique de synthese.
Mon probleme aujourd'hui,se trouve au niveau de la reaction entre Acide Chloro Ethanoique et le phenol,ou un autre compose phenolique.
Pour ma part ce que je sais,cette reaction explique la mobilite de l'hydrogene du groupe phenol autremendit le caractere acide du phenol.Par exemple avec une base forte,theoriquement je sais que ca nous conduit a la formation d'un phenolate qui est tres reactif.
Mais la procedure de reaction (le mode operature)j'ignore car j'ai eu a fouiller dans beaucoup de document,je ne trouve pas grand chose.
Alors je demande une assistance.Je compte sur votre comprehension.
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[invite0d3a3e69]

c'est comme une estérification habituelle avec un alcool et un acide carboxylique mais encore plus facile puisqu'il s'agit d'un phénol, pour les raisons que tu avances

[invite52011504]

Bonjour,
L'estérification est possible entre ces 2 composés mais en milieu acide. Sinon en milieu basique je dirais que c'est une SN2 avec le chlore. En effet en milieu basique tu formes le phénolate mais avec ton acide il se passe une réaction acido-basique.
Cordialement

[invite0d3a3e69]

euh...inatention et fatigue m'ont fait mettre des bêtises ci dessus. Un estérification se fait effectivement en milieu acide. En l'occurence je penche plutôt pour un mécanisme de type addition élimination plutôt que SN2 (ils conduisent tous deux au même produit...), non?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite23c3b775]

Pour moi, ça serait une SN en ortho du phénolate.
Je m'explique :



Vous en pensez quoi ?

[invite5fba087a]

SNAromatique pas facile, en effet moi je pense plutot à une esterification

[invite23c3b775]

J'avais pensé à la SnAromatique qui stabilise un ptit peu avec la liaison hydrogène du phénol avec le carbonyle de l'acide... Mais en effet, avec un peu de recul, ça me paraît limite.

Mais une estérification ? Ça me paraît difficile en milieu basique...

Sinon je pencherais pour une simple Williamson pour faire Ph-CH₂-CO₂H

[HarleyApril]

bonjour
oui, Williamson
mais ça conduit à C6H5-O-CH2-COOH

mod op :
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0075.pdf

cordialement

[invite83d165df]

J'opterait pour une SN du phénolate sur le chlore, pour faire un éther. L'estérification est en effet faisable mais elle est réversible, ce qui n'est pas le cas de l'éthérification dans notre cas.

En pratique je ne m'attend pas à ce que ça soit très propre comme milieu.

[invitea85ccf09]

Pour moi, ça serait une SN en ortho du phénolate.
Je m'explique :



Vous en pensez quoi ?

Je ne vois pas pourquoi vous appelez cela une S_NAr
alors que c'est une S_EAr ?

[invite83d165df]

oui, mais une SE sans acide de Lewis c'est difficile...

[invite23c3b775]

bonjour
oui, Williamson
mais ça conduit à C6H5-O-CH2-COOH

mod op :
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0075.pdf

cordialement

En effet pardon, j'ai paumé un oxygène dans l'histoire.

On ne peut pas mettre ici d'acide de Lewis, nous sommes en milieu basique... La S_EAr est si peu probable que ça en milieu basique ?

[invite5fba087a]

d'accord pour l'etherification

[invitedbf105f5]

Merci a tout le monde pour les differentes reponses,Je remerci tres cinserement Mr HarleyApril et Mr Nerrik pour le document envoye a cet effet.Merci une fois encore a tous et a toute.