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Réactivité de la cétone



  1. #1
    walérian

    Réactivité de la cétone

    Bonsoir tout le monde!

    Voila, j'ai quelques problèmes avec les fonctions cétones, aldéhydes, alcool et eteroxydes quand elles sont comprises das une même molécule pour déterminer laquelle est la plus acide/la plus basique. Y a-t-il une méthode siimple -ou non-?

    Par exemple, pour le 1-méthylbicyclo[4,3,0]non-5-ène-2,7dial :
    il est dissous dans l'éthanol a -10°c (contrôle cinétique, donc), on ajoute une solution de NaBH4 dans l'éthanol, de façon a ce que la température du milieu réactionnel ne dépasse pas 5°c. Le mélange est ensuite traité a -10°c par HCl de façon a ramener le pH entre 5 et 7.

    Il s'avère que c'est la cétone en position 2 qui est réduite. On nous explique que la cétone en position 7 est stabilisée par la double liaison en position 5.

    Or pour moi, c'est mitigé : certes, la cétone en 7 est stabilisée par mésomérie, et donc plus difficile a former, mais en même temps le carbocation formé sera lui aussi stabilisé et donc d'autant plus stable. Comment trancher?

    Merci beaucoup parceque j'avoue que c'est assez rebutant a lire!

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Réactivité de la cétone

    le lecteur attentif aura remplacé 'dial' par 'dione' ...

    Pour reformuler ta question, tu as une compétition, lors d'une réduction, entre une cétone et une cétone alpha,béta-insaturée

    Par contre, je n'ai pas compris ton histoire de carbocation. Lors de la réduction, c'est un hydrure que s'additionne, on a donc des intermédiaires anioniques.

    bonne continuation

  3. #3
    persona

    Re : Réactivité de la cétone

    Comme HarleyApril, je ne comprends pas pourquoi tu parles de carbocation dans une réduction par un hydrure. Je te conseille de revoir le mécanisme de cette réduction... Je ne comprends pas non plus pourquoi tu parles de la formation de la cétone, alors qu'il s'agit de sa réduction en alcool ?

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