Bonsoir tout le monde!
Voila, j'ai quelques problèmes avec les fonctions cétones, aldéhydes, alcool et eteroxydes quand elles sont comprises das une même molécule pour déterminer laquelle est la plus acide/la plus basique. Y a-t-il une méthode siimple -ou non-?
Par exemple, pour le 1-méthylbicyclo[4,3,0]non-5-ène-2,7dial :
il est dissous dans l'éthanol a -10°c (contrôle cinétique, donc), on ajoute une solution de NaBH4 dans l'éthanol, de façon a ce que la température du milieu réactionnel ne dépasse pas 5°c. Le mélange est ensuite traité a -10°c par HCl de façon a ramener le pH entre 5 et 7.
Il s'avère que c'est la cétone en position 2 qui est réduite. On nous explique que la cétone en position 7 est stabilisée par la double liaison en position 5.
Or pour moi, c'est mitigé : certes, la cétone en 7 est stabilisée par mésomérie, et donc plus difficile a former, mais en même temps le carbocation formé sera lui aussi stabilisé et donc d'autant plus stable. Comment trancher?
Merci beaucoup parceque j'avoue que c'est assez rebutant a lire!
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