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Problème de réactivité



  1. #1
    bibi07

    Problème de réactivité

    En Tp je prépare de la N-acétyl -L-proline que je dissous dans CHCl3 + argon. On doit ensuite y ajouter successivement de la N méthylmorpholine et de l'isobutylchloroformiate...et là je suis perdue...
    L'isobutyl chloroformiate reprotège-t il mon acide aminé? la méthylmorpholine récupère t'elle les HCl formé ou sert elle de base?
    je dois ensuite coupler ma proline protégée avec une phénylalanine protégée...il ne faut donc pas que ma proline soit surprotégée!
    merci de me dire à quoi peut servir l'isobutyl et et la méthylmorpholine ajouté.

    -----


  2. #2
    igniz

    Re : problème de réactivité

    Bonjour,
    Pour coupler 2 acides aminés il faut protéger la fonction amine du premier et la fonction acide carboxylique du deuxième, ainsi on forme la liaison -CONH- dans le sens voulu entre l'amine et le COOH non protégés. Après je crois que ClCOiBu sert à protéger la fonction amine en formant -NHCOiBu si je ne m'abuse. La N méthylmorpholine sert effectivement de base et capte le HCl formé.

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