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Problème de réactivité organique



  1. #1
    nounette39

    Problème de réactivité organique

    bonjour,
    je me retrouve face à une suite de réactions dont je dois trouver une partie des réactifs. je suis bloquée au passage d'un alcool tertiaire en alcane simple en deux étapes obligatoirement. voici la molécule de départ :

    CH3-Ph-C(CH3)(OH)CH2-CH2-CH- et fonction acétal
    et on abouti à

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH- et fonction acétal
    en deux étapes.

    je n'arrive pas à voir le mécanisme. Ceci ne peut pas être une déshydratation il me semble?!

    -----


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  3. #2
    PaulHuxe

    Re : problème de réactivité organique

    Tu peux par exemple faire une déshydratation suivie de l'hydrogénation de l'alcène.
    On peut imaginer des trucs différents, par exemple, oxydation en cétone (CrO3, KMnO4, ou tout ce qui te passe sous la main), puis réduction de la cétone en alcane (Zn,HCl ou hydrazine pui hydrolyse).
    Ou une réduction directe (BF3.EtOEt suivi d'hydrolyse acide)

    reste à voir dans ces méthodes laquelle peut être compatible avec ton acétal (donc pas de traitement aqueux acide)

    La première peut fonctionner.
    La seconde sous certaines conditions (privilégier la méthode à l'hydrazine).
    la troisième non.

  4. #3
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    la deuxième me parait pas mal mais je ne dois pas toucher à la fonction acétal tout de suite car je dois la déprotéger après avoir fait une autre réaction.

  5. #4
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    ensuite je pars de

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH- et fonction acétal
    pour arriver à

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH=C(CH3)=O
    il fo donc faire une réaction d'addition je pense et ensuite la déprotection de la cétone? mais comment je bloque encore. je vois pas comment arriver à un alcène.

  6. #5
    cephalotaxine

    Re : problème de réactivité organique

    Citation Envoyé par nounette39 Voir le message
    je n'arrive pas à voir le mécanisme. Ceci ne peut pas être une déshydratation il me semble?!
    le plus simple est de former le mésylate à partir de ton alcool, puis de le réduire au NaBH4.
    Sinon, tu peux envisager une réduction de Barton de ton hydroxy

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    je ne comprends pas grand chose. est il possible d avoir des explications sur ceci?

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  10. #7
    cephalotaxine

    Re : problème de réactivité organique

    Citation Envoyé par nounette39 Voir le message
    ensuite je pars de

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH- et fonction acétal
    pour arriver à

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH=C(CH3)=O
    il fo donc faire une réaction d'addition je pense et ensuite la déprotection de la cétone? mais comment je bloque encore. je vois pas comment arriver à un alcène.
    une fois que tu as ta cétone, tu passe à l'énolate (milieu basique), que tu pièges pas du PhSeBr, tu as donc introduit un groupe SePh en alpha de la cétone. Ensuite il suffit d'oxyder le sélénium en sélénoxyde, celui-ci se béta-élimine spontanément et te donne une double liaison...
    Globalement, tu as réalisé une oxydation d'énolate en cétone alpha/béta insaturée, la méthode au sélénium marche bien, mais il en existe beaucoup d'autres

  11. #8
    cephalotaxine

    Re : problème de réactivité organique

    Citation Envoyé par nounette39 Voir le message
    je ne comprends pas grand chose. est il possible d avoir des explications sur ceci?
    qu'est ce que tu ne comprends pas ?

  12. #9
    cephalotaxine

    Re : problème de réactivité organique

    Citation Envoyé par nounette39 Voir le message
    ensuite je pars de

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH- et fonction acétal
    pour arriver à

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH=C(CH3)=O
    en fait, je m'aperçois que je ne comprends pas bien ta formule

  13. #10
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    le vocabulaire est un peu trop compliqué: mésylate à partir de l alcool, réduction de Barton

  14. #11
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    pas facile à représenter laquelle te pose problème?

  15. #12
    cephalotaxine

    Re : problème de réactivité organique

    Citation Envoyé par nounette39 Voir le message
    pas facile à représenter laquelle te pose problème?
    la dernière

    sinon, histoire de cibler mes réponses, tu as quel niveau en chimie orga ?

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  17. #13
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    je suis en L3 chimie mais seulement début du semestre et avec quelques lacunes

  18. #14
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    CH3-Ph-CH(CH3)CH2-CH2-CH=C(CH3)-CHO je m'étais trompée désolé

  19. #15
    cephalotaxine

    Re : problème de réactivité organique

    Citation Envoyé par nounette39 Voir le message
    je suis en L3 chimie mais seulement début du semestre et avec quelques lacunes
    je veux bien que tu ne connaisses pas la réaction de Barton, mais je pense que tu sais ce qu'est un mésylate.

  20. #16
    nounette39

    Re : problème de réactivité organique

    désolé je vois pas ce que ceci peut etre je vais encore chercher dans mes cours mais pour le moment je ne vois rien à ce sujet.

  21. #17
    cephalotaxine

    Re : Problème de réactivité organique

    mésylate = SO2-CF3
    pour former un mésylate à partir d'un alcool R-OH, tu le fais réagir avec du chlorure de mésyle et tu obtiens
    R-O-SO2-CF3.
    Tu l'isoles et tu le réduits au NaBH4, pour donner RH

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