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Mécanisme



  1. #1
    rob29

    Mécanisme

    Bonjour,
    En cours de chimie orga, la prof nous a donné une synthèse rapide mais je ne comprends pas du tout ce qu'il se passe...
    Voilà en pièce jointe le réactif et le produit.
    J'avais marqué en notes :
    1) NO2 -> NH2
    2) NH2 attaque CN -> imine
    3) Départ de NH3.

    Mais déjà l'étape 2 me semble étrange, et surtout je suis étonné que le Ni de Raney n'ait pas réduit CN en CH2NH2...

    Qu'en pensez-vous ? Merci !

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Mécanisme

    bonjour
    il y a en effet plusieurs réactions en une seule étape
    le groupe le plus réactif est le nitro qui se réduit en amine
    ensuite, le nitrile se réduit petit à petit

    petit rappel
    quand on réduit un nitrile par le nickel de Raney, il faut opérer en présence d'ammoniaque
    parce qu'on forme d'abord l'imine RCH=NH par une première réduction
    ce genre de composé est peu stable, bien moins qu'une imine N-substituée
    une deuxième réduction conduit à l'amine
    celle-ci pourrait réagir avec l'imine selon l'équilibre :
    RCH=NH + RCH2-NH2 = RCH=N-CH2R + NH3
    l'imine ainsi formée pourrait alors être réduite en amine secondaire
    c'est pour ça qu'on ajoute plein de NH3 pour limiter l'équilibration des imines
    fin du rappel

    ton nitrile s'hydrogène donc en imine
    on observe la transimination
    puis l'équilibre imine/ènamine qui est d'autant plus favorable que la forme énamine correspond à un cycle aromatique

    en espérant que le tout sera clair

  4. #3
    rob29

    Re : Mécanisme

    Merci beaucoup !
    J'suis super étonné que la prof nous ait rien détaillé... elle nous a jamais dit que la réduction des nitriles par le Ni de Raney conduisait à des imines dans un premier temps, et elle ne nous a pas parlé de la transimination... forcément ça aide pas à comprendre
    Encore merci !

  5. #4
    rob29

    Re : Mécanisme

    C'est bien cela ?
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  6. #5
    HarleyApril

    Re : Mécanisme

    ça, c'est visiblement la suite de la synthèse

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    rob29

    Re : Mécanisme

    J'ai copié la mauvaise synthèse... ^^'
    Enfin c'était censé être le mécanisme détaillé de ce que tu m'avais dit, enfin ça devait être ça vu ce que tu m'as dit, merci
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