Bonjour,
En cours de chimie orga, la prof nous a donné une synthèse rapide mais je ne comprends pas du tout ce qu'il se passe...
Voilà en pièce jointe le réactif et le produit.
J'avais marqué en notes :
1) NO2 -> NH2
2) NH2 attaque CN -> imine
3) Départ de NH3.
Mais déjà l'étape 2 me semble étrange, et surtout je suis étonné que le Ni de Raney n'ait pas réduit CN en CH2NH2...
Qu'en pensez-vous ? Merci !
bonjour
il y a en effet plusieurs réactions en une seule étape
le groupe le plus réactif est le nitro qui se réduit en amine
ensuite, le nitrile se réduit petit à petit
petit rappel
quand on réduit un nitrile par le nickel de Raney, il faut opérer en présence d'ammoniaque
parce qu'on forme d'abord l'imine RCH=NH par une première réduction
ce genre de composé est peu stable, bien moins qu'une imine N-substituée
une deuxième réduction conduit à l'amine
celle-ci pourrait réagir avec l'imine selon l'équilibre :
RCH=NH + RCH2-NH2 = RCH=N-CH2R + NH3
l'imine ainsi formée pourrait alors être réduite en amine secondaire
c'est pour ça qu'on ajoute plein de NH3 pour limiter l'équilibration des imines
fin du rappel
ton nitrile s'hydrogène donc en imine
on observe la transimination
puis l'équilibre imine/ènamine qui est d'autant plus favorable que la forme énamine correspond à un cycle aromatique
en espérant que le tout sera clair
Merci beaucoup !
J'suis super étonné que la prof nous ait rien détaillé... elle nous a jamais dit que la réduction des nitriles par le Ni de Raney conduisait à des imines dans un premier temps, et elle ne nous a pas parlé de la transimination... forcément ça aide pas à comprendre
Encore merci !
C'est bien cela ?
ça, c'est visiblement la suite de la synthèse
J'ai copié la mauvaise synthèse... ^^'
Enfin c'était censé être le mécanisme détaillé de ce que tu m'avais dit, enfin ça devait être ça vu ce que tu m'as dit, merci
