ion benzoate

[invite43c8c925]

Bonjour,

Je suis en train de rédiger mon compte rendu de TP et je bloque sur une question théorique :
On nous précise que le pKa du couple acide benzoïque/ion benzoate est de : 4,20 ! si pH > pKa -> base prédominante et si pH < pKa -> acide prédominant !

Que peut-on dire de la solubilité de l'ion benzoate dans le dichlorométhane ?

Par l'expérience, je sais que l'ion benzoate est plus soluble dans l'eau (phase aqueuse de mon expérience) que le dicholorométhane, donc la solubilité de cet ion est plus faible dans le dichlo que l'eau (phase aqueuse) : ok pas de souci !

Mais cette question est posée avant l'expérience, donc avec les données citées au début, comment puis-je justifier que l'ion benzoate est moins soluble dans le dicholorométhane ??

Merci par avance de votre aide !!!!!
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[Le chimiste fou]

Très simple: souvient toi que l'ion benzoate (et tout autres composé du même genre) sont des sels. Or tous les sels sont soluble dans l'eau. Je ne connais pas d'exception (si il y en a, faut me les citer mais je suis près à corriger ^^).

DOnc si ton sel est soluble dans l'eau (phase aqueuse), il le sera beaucoup moi dans la phase organique (dichloromethane). Voilà

[Nox]

Bonsoir,

D'après tes données, tu sais que le benzoate sera vraiment sous la forme benzoate et non acide benzoïque à pH neutre. Comme c'est une espèce chargée elle sera beaucoup plus soluble dans un solvant polaire comme l'eau que dans un solvant organique apolaire comme le dichlorométhane, pour l'acide benzoïque ce serait plutôt l'inverse selon moi d'ailleurs ...

Cordialement,

Nox

[vpharmaco]

Très simple: souvient toi que l'ion benzoate (et tout autres composé du même genre) sont des sels. Or tous les sels sont soluble dans l'eau. Je ne connais pas d'exception (si il y en a, faut me les citer mais je suis près à corriger ^^).

DOnc si ton sel est soluble dans l'eau (phase aqueuse), il le sera beaucoup moi dans la phase organique (dichloromethane). Voilà

En fait, des sels insolubles dans l'eau, il y en a bcp qui existent. Il suffit que la molécule possède un partie hydrophobe importante. On en trouve pas mal dans le domaine de la chimie thérapeutique où il faut concilier un fort caractère hydrophobe (pour permettre le passage de la barrière intestinale et des membranes des cellules) et un caractère polaire/ionique afin d'assurer la meilleure solubilité aqueuse possible (histoire d'éviter que la molécule précipite dans l'estomac)... et on n'y parvient pas tjs, même en salifiant la molécule !!!

[A voir en vidéo sur Futura]