Cholesteryl benzoate

[invitea2cf63ca]

Bonjour, je souhaiterais avoir de plus ample information concernant cette molécule qui est sous phase de cristal-liquide autour de 150 °C, j'essaye de m'en créer mais je ne connais pas l'équation de réaction, et je ne sais pas trop ce que je dois avoir dans le becher à la fin.

J'ai fait 2 essais, le premier j'avais obtenu un cristal blanc a temperature ambiante (en melangeant de petite quantite dans un tube a essais)
Lorsde mon second essai, mélange équimolaire, j'ai produit un solide jaune orangee a temperature ambiante.

Donc voila sous quel forme devrai-je mattendre a ke trouver à la fin ?

Merci bien de l'aide que vous pourrez m'apporter !

NB : j'ai mélangé et fait chauffer du cholesterol et de l'acide benzoique pour produire mon cholesteryl benzoate.

PS: j'ai deja écumé le net sans que cela m'aide^^
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[Fajan]

Un conseil pour la synthèse : PhCOCl (1.1 eq) + Cholesterol (1eq) + TMEDA (0.6 eq) , dans le dichlorométhane (0.2M) à température ambiante. La réaction dure environs 1h.

Après tu peux recrystaliser le benzoate de cholesteryl dans un mélange Ethanol/Eau

[invitea2cf63ca]

Euh merci Fajan mais pourrais tu expliciter s'il te plait ?
Je suis en première année de prépa, et j'essaye de faire avec les moyens de mon lycée de les produire (pour mon tipe) et avec mes maigres connaissances.
Qu'est ce que ce mélange des produits que tu as cités permet-il de plus ? Le mélange acide benzoique et cholesterol n'est pas suffisant pour en produire ?
Et surtout à quoi dois-je m'attendre à trouver lorsque j'ai du cholesteryl benzoate ? (cristaux blanc, ou jaune ou autre ?)

[persona]

Si tu es en prépa, tu a appris au lycée que la réaction acide carboxylique + alcool est un équilibre, alors que la réaction chlorure d'acyle + alcool est totale. C'est ce que te suggère Fajan, en ajoutant que pour éliminer lle HCl qui se forme, on fait la réaction en présence de tétraméthyélthylènediamine (TMEDA) pour piéger le HCl.
P.S. : On a aussi le droit de donner aux produits leur nom français : il s'agit ici du benzoate de cholestéryle !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Le benzoate de cholestéryle est très très peu soluble dans la plus part des solvants... il forme néanmoins de fines aiguilles blanches s'il est correctement recrystallisé ou bien une poudre blanche si on recrystallise en vitesse.

[invitea2cf63ca]

Oula oui j'avais totalement zappé que c'était une esterification , quel idiot je fais !

Donc pour avoir un maximum de benzoate de cholesteryle (désolé pour le nom ^^ à force de surfer et de ne trouver que les infos en anglais le nom a fini par s'ancrer dans ma tête) il faudrait faire ce que me conseille Fajan. Le problème étant : ces produits sont-ils courants en lycee ? Il faudrait que j'aille voir ca lundi.

edit: oops on ma répondu a la question que j'allais rajouter pendant que j'écrivais lol

Cela veut dire que j'en ai déjà créé ! des aiguilles s'étaient formé sur la partie supérieure de mon bécher

[Fajan]

Oui mais attention... le cholesterol forme aussi des aiguilles blanches...

[invitea2cf63ca]

Hum ok, néanmoins, chauffer le mélange acide benzoïque/ cholesterol, à 100°C pour retirer l'eau créée par la réaction et qu'il y avait, ne permettrait t-il pas d'atteindre un équilibre plus avancé ?
(Je n'ai pas pour but d'atteindre un composé 100% pur, mais il me faut suffisamment de benzoate de cholesteryl pour quelques expériences même avec quelques impuretés)

Ps: à quoi correspondent les notations : 0,1 eq, et 0,2M, je ne les connais pas