Comment une résine échangeuse d'ion peut être augmenter la nucléophilie?
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Comment une résine échangeuse d'ion peut être augmenter la nucléophilie?



  1. #1
    invite42d02bd0

    Comment une résine échangeuse d'ion peut être augmenter la nucléophilie?


    ------

    Bonjour à tous!

    Voici ma question qui me turlupine.

    Toujours dans la quête d'une méthode efficace pour faire un thiol , la littérature rapporte la chose suivante :

    R-OH -- Anhydride trifluoroacetique (15 minutes)--> R-O-CO-CF3 -- NaSH / Acetonitrile (quelques heures) --> RSH + RS-SR + autres sous produits.

    Maintenant, un nouvel article dit que lorsque l'on mélange de l'Amberlite-IRA-400 (Cl) avec du NaSH on forme : Amberlite-SH

    Lorsque cette cette nouvelle résine est mélangée, dans l'acétonitrile, avec R-O-CO-CF3, on obtient proprement R-SH en quelques minutes!

    Je n'arrive pas très bien à comprendre :

    1- Pourquoi il n'y a plus de disulfures...
    2- Comment peut on expliquer une augmentation de la réactivité?

    Merci d'avance pour vos pistes!

    -----

  2. #2
    invitea85ccf09

    Re : Comment une résine échangeuse d'ion peut être augmenter la nucléophilie?

    L'amberlite ira 400 doit avoir une très bonne affinité pour l'anion trifluoroacétate, ce qui doit faciliter son échange vis à vis de l'anion HS-.

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