Influence du pH dans la forme chimique

[inviteb98e8330]

Bonjour,


J'aimerais comprendre les liens entre le pH et la forme chimique d'une substance. En fait, je voudrais expliquer cette phrase :
"Le pH est également lié à la rapidité de l’impact de la nicotine. Avec l’augmentation du pH, la nicotine change de forme chimique et sera plus rapidement absorbée par l’organisme, produisant plus rapidement son « impact » sur le fumeur. "
Je la comprends mais j'aimerais savoir ce qu'il se passe dans le détail.
(C'est l'ammoniac qui augmente le pH.)

En fait, c'est pour mes TPE dont le sujet est : "Les effets psychotropes de la cigarette", le problème est que nous avons très très peu de physique-chimie et nous n'arrivons pas à en inclure. Donc si vous pensez à autre chose (réactions acido-basiques, oxydoréductions, ...) qui rentre dans le sujet, n'hésitez pas à me le dire.

Merci


P.S.: C'est assez urgent!
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[vpharmaco]

Bonsoir,

comme indiqué dans la citation, c'est une histoire d'absorption/perméabilité.
La nicotine est à pH acide sous forme protonée (chargé +). Lorsque l'on augmente le pH, elle se déprotonne et devient neutre.
Pour exercer sont activité pharmacologique, la nicotine que l'on fume doit passer dans la circulation sanguine pour etre emmenée jusqu'au cerveau.
Les parois des cellules est formée de lipides (hydrophobe) et comme tu dois le savoir, en chimie, qui se ressemble s'assemble :
il en résulte que la nicotine sous forme neutre diffuse bcp plus facilement à travers les membranes cellulaires que la nicotine sous forme protonée, ce qui explique les differences d'absorption entre les 2 formes de la molécule

[inviteb98e8330]

D'accord, mais ce que je ne comprends pas c'est que je lis partout que la nicotine est une base (c'est un alcaloïde). Il doit être possible de trouver sa forme acide mais je trouve illogique qu'elle soit sous cette forme dans le tabac...

[vpharmaco]

Je te renvoie vers ce lien :
http://ist.inserm.fr/basisrapports/t...ac2_chap03.pdf

en résume, dans les cigarettes, le pH est faiblement acide (6-7), or le pKa de la nicotine est de 7,9 donc dans les cigarettes, elle se trouve majoritairement sous forme acide.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb98e8330]

Super le lien!
C'est un peu compliqué mais je pense avoir compris l'essentiel, merci beaucoup.

[inviteb98e8330]

Une dernière petite chose, savez-vous quelle est la formule brute de la nicotine acide ?
J'ai une idée mais je suis loin d'être sûre : C10H14N3+

Merci

[vpharmaco]

C10H14N2 + H⁺ donne C10H15N2⁺.

Si tu veux parler un peu plus de physique, tu peux t'intéresser aux phénomènes de dépolarisation membranaires des neurones suite à la liaison de la nicotine aux récepteurs nicotiniques.
En chimie, tu peux regarder l'influence de la stéréochimie de la nicotine sur sa toxicité.

Avec ces quelques mots-clés, tu devrais pouvoir trouver des info sur google.

Bon TPE