Synthèse de la procaïne

[invite0f0eb34b]

Bonjour, dans le cadre de mon cours de chimie organique appliquée aux médicament, je doit proposer une voie de synthèse de la procaïne en partant de 3 blocs de construction avec des méthodes compatibles avec la synthèse industrielle

la procaïne :

voici mes 3 blocs de constructions de départ :
-le toluène
-le diéthylamine
-l'éthylène

Je pense avoir trouvé une voie de synthèse qui me semble correcte (voir plus bas), pourriez vous me donner votre avis, remarques ou corrections ? merci d'avance pour votre aide.

Youri


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[invitea85ccf09]

La nitration de ton cycle suivi de la réduction de ta fonction nitro en aniline (une amine sur une cycle aromatique) n'est pas possible à l'étape où tu la propose car la fonction ester déjà présente sur le cycle aromatique oriente en position méta, tu n'obtiendras donc pas le dérivé para que tu dois synthétiser.

Tu es obligé de réaliser ta nitration sur le toluène de départ car le méthyle oriente en para lui.
Tu n'as pas obligation de réduire ta fonction nitro immédiatement par contre.

[invite3c6bdfb9]

salut
d'un point de vue industriel je pense pas que ta voix soit envisageable car il y a du Cl2 et une hydrogenation et peux de compagny ont la technology pour la realiser.
ce que je peux proposer, pas forcement la meilleur voie, c'est de traiter l'ethylene par KMnO4 faiblement concentrer pour obtenir le 1,2-ethandiol. ensuite en utilisant la triethylamine comme solvant tu tosyl ton alcohol, en jouant sur les conditions et vu la petit taille de du diol l'encombrement empechera de tosyler les 2 OH et tu auras une epoxydation par elimination de ton tosyl. et ensuite toujours dans le meme pot tu ajoutes la diIsopropylamine ( HN(Et)2) ce qui va ouvrir ton epoxide et te donner le 2-diIsopropylamin-1-ethanol, voila pour le premier synthon.
A partir du toluen, comme le suggerait Ragalorion, tu fais la nitration sur le toluen, tu oxides et ensuite tu reduits ton NO2 avec HCl/Fe et en restant a pH acid ton aniline sera sous la forme NH3+ donc non reactive pour la derniere etape que est l'esterification du premier synthon avec ton acid.
en esperant t'avoir aider.
bye

[invite0f0eb34b]

merci pour vos réponses,

je pense que je vais juste modifier l'étape de nitration et le faire sur le toluène pour obtenir l'aniline en para

bon weekend !

[A voir en vidéo sur Futura]