Bonjour,
Si l'on fait une estérification sur l'acide 4-nitrobenzoïque en employant de l'éthanol à 95% au lieu de l'éthanol absolu, est-ce que la réaction sera seulement ralentie (déplacement de l'équilibre) ou est-ce qu'il y aura des réactions nuisibles dues à la présence d'eau ?
Merci.
La réaction d'estérification est toujours en compétition avec l'hydrolyse. Comme vous le savez sans doute, la réaction implique le départ d'une molécule d'eau, or dans certains cas cette simple molécule d'eau empèche l'équilibre d'être complètement déplacé vers les produits. C'est pourquoi on a souvent recourt à divers moyens pour empêcher l'eau d'interférer dans la réaction (Dean-Stark, agent déssèchant...). Dans le cas de l'éthanol 95%, il y a quand même beaucoup d'eau dans le mélange ce qui va nécéssairement nuire d'une manière significative à la réaction. Il est probable que vous obteniez tout de même le produit désiré mais le rendement sera fort probablement très mauvais.
Si vous ne désirez pas avoir de problèmes dûs à l'équilibre avec l'eau, il est possible de faire une estérification de la manière suivante:
R1-C(=O)-O-Na+ + R2-Br --> R1-C(=O)-O-R2 + NaBr
Sinon, vous pouvez ajouter une petite quantité de benzène à votre éthanol 95% et le distiller. Vous récolterez alors l'éthanol absolu dans la fraction qui sort à 78.3OC (il restera de légère trace de benzène mais il n'interfèrera pas dans la réaction).
On évite le benzène si possible, pour des raisons de toxico. L'azéotrope marche aussi avec le toluène mais il est nettement plus haut.
Sinon, en pratique, avec un très fort excès d'éthanol, les 5% d'eau présents ne gênent pas trop et on s'en sort avec un rendement correct.
De toute façon, même avec l'éthanol absolu, la réaction produit de l'eau.
On peut esayer si problème d'ajouter des tamis moléculaire 4A qui vont piéger l'eau. Ca peut aider dans les cas difficiles
