estérification intra moléculaire

[invitec1e39d91]

Bonjour à tous
alors voilà je me suis posé le soucis, de l'estérification intramoléculaire.
SI on prend par exemple

HO CH2 (CH2)2 CH=CH (CH2)3 CO2H

il est clair qu'on peut pas inter-estérifier les 2 fonctions

on ne peut pas le faire car

* trop de distance entre les fonctions? SI oui quel serai le nombre max de carbone entre les 2 fonction pour pouvoir interestérifier?

* On a un alcool primaire, est ce que c'est possible de transestérifier un alcool primaire?

merci à tous, c'est assez urgent... partiels, partiels, quand tu nous tiens...
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[persona]

On peut parfaitement faire une estérification intramoléculaire dans le cas que tu cites. Je te rappelle que la chaîne carbonée peut se replier sans problème, le seul élément rigide étant la double liaison. Si tu n'es pas convaicu, construit un modèle moléculaire ! L'estérification intramoléculaire se fait même plus facilement qu'une estérification intermoléculaire : au point de vue énergétique (pour le terme entropique), il est plus facile de replier une molécule que de faire se rencontrer deux molécules distinctes.

[invitea2369958]

C'est marrant, tu fais les questions et les réponses !

D'une part, en effet, si tu fais la lactone correspondant à ta structure, ton cycle risque d'être instable mais de là à dire que la réaction ne fonctionne pas, je ne sais pas

D'autre part, je ne vois pas pourquoi ton alcool primaire te gêne. On effectue bien des estérifications avec de l'EtOH...

[invitea2369958]

Pour compléter mes propos suite à la réponse de persona, et en cherchant dans ma petite tête, je me suis souvenu que les macrolactones sont des motifs présents dans certains antibiotiques comme la Spiramycine, ou la Rhizoxine donc cette réaction doit-être possible

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

L'estérification intramoléculaire (lactone) sera favorisée par la dilution par rapport à l'intermoléculaire.

Cependant si on veut estérifier la fonction acide par exemple, avec un alcool qui servira de solvant, cette dernière réaction sera très favorisée par rapport aux estérifications mettant en cause uniquement "l' acide alcool".

[invitec1e39d91]

j'ai vu que j'ai fait les questions et les réponses, mais c'est parce que j'étais pas sûr de mes réponses voilà tout