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nomenclature



  1. #1
    amidu31

    nomenclature

    bonjour
    vous pouvez m'aider à trouver le nom de ce composé svp :
    CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
    /
    CHO
    en cours on nous a dit que c'était
    acide 5-oxo 4-propyle pentanoique

    donc je me demande pourquoi ça ne serait pas
    acide 4-formyl heptanoique ???
    j'espere que vous allez m'aider...merci

    -----


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  3. #2
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    Je ne vais malheureusement pas t'aider car à choisir entre les deux, c'est ta nomenclature que je choisirais.....

    J'ai noté un exemple similaire au tien...

  4. #3
    chicochem

    Re : nomenclature

    la formule proposé (structure) ne correspond pas au nom donné

  5. #4
    philou21

    Re : nomenclature

    Oui, acide 4-formyl heptanoïque

  6. #5
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    Citation Envoyé par chicochem Voir le message
    la formule proposé (structure) ne correspond pas au nom donné
    Si.

    Il suffit de pousser un peu la réflexion pour comprendre que le groupement CHO est rattaché au CH...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    amidu31

    Re : nomenclature

    faudrait que je demande à la prof , au prochain TD , si la 2éme nomenclature est bonne ou pas . ça se trouve les deux sont justes mais ça m'étonnerait sinon elle l'aurait dit
    merci quand meme ...

    (dsl le CHO est relié au CH)

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  10. #7
    mathier

    Re : nomenclature

    acide 4-oxoheptanoïque
    quand la fonction aldéhyde est secondaire on utilise le terme oxo et pas formyl selon moi

  11. #8
    amidu31

    Re : nomenclature

    Citation Envoyé par mathier Voir le message
    acide 4-oxoheptanoïque
    quand la fonction aldéhyde est secondaire on utilise le terme oxo et pas formyl selon moi
    quand l'aldehyde est la fonction secondaire on utilse soit formyl soit oxo , la seule difference c'est que quand la molécule est linéaire , si on met formyl faudra plus prendre en compte le carbone de l'aldehyde...voilà donc je pense pas ke c'est ça la raison ...merci quand meme on finira par touver

  12. #9
    PaulHuxe

    Re : nomenclature

    Le oxo correspond à un =O, de même que le chloro correspond à un -Cl. Il ne correspond pas à un -CH=O. Il manque donc un carbone

  13. #10
    amidu31

    Re : nomenclature

    oxo c'est pour les carbonyles c=o c'est à dire les aldehydes et les cétones et on les differencie parce que les aldehydes sont toujours en fin ou début de chaine. je viens de vérifier ça, donc il ne manque pas aucun carbone...

  14. #11
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    Si il manque bien un carbone au groupe oxo pour obtenir ce que tu as dans ta formule (je pense que c'est l'interprétation qu'il faut en faire ^^ )

  15. #12
    amidu31

    Re : nomenclature

    tu pense que ça serait CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH ???
    /
    CH2-CHO

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  17. #13
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    Non je pense que l'oxo c'est :
    CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
    ................... ||
    .....................O

  18. #14
    amidu31

    Re : nomenclature

    non la formule n'est pas fausse , c'est la nomenclature qui est "bizarre"...ce que ta mis c sur c'est l'acide 4-oxo heptanoique , or moi j'ai un aldehyde et non pas une cetone...

  19. #15
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    Pour moi c'est un 4-formyl heptanoique ....

    A voir avec ton professeur...

  20. #16
    chicochem

    Re : nomenclature

    la fonction oxo est -O- un ether

  21. #17
    persona

    Re : nomenclature

    On peut effectivement utiliser le préfixe "formyl", mais selon les recommandations de l'IUPAC, il convient d'éviter cette ancienne nomenclature et utiliser, pour HCO-, le préfixe méthanoyl(e)
    P.S. pour chicochem : -O- , c'est oxa, et non oxo

  22. #18
    amidu31

    Re : nomenclature

    je viens d'avoir la réponse de la prof :
    CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
    ........................./
    ......................CHO
    c'est bien le acide 5-oxo 4-propyle pentanoique car on prend la chaine qui contient le plus de fonction et dans ce cas l'aldehyde est prio sur le propyle
    merci pour vous tous

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  24. #19
    amidu31

    Re : nomenclature

    il ya un petit décalage (ça devient une habitude ^^) le CHO est lié au CH

  25. #20
    mathier

    Re : nomenclature

    Citation Envoyé par amidu31 Voir le message
    je viens d'avoir la réponse de la prof :
    CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
    ........................./
    ......................CHO
    c'est bien le acide 5-oxo 4-propyle pentanoique car on prend la chaine qui contient le plus de fonction et dans ce cas l'aldehyde est prio sur le propyle
    merci pour vous tous
    ouais ...suis pas convaincu t'es en quelle classe pour info s'il te plait ? et en france ou pas ?

  26. #21
    amidu31

    Re : nomenclature

    Citation Envoyé par mathier Voir le message
    ouais ...suis pas convaincu t'es en quelle classe pour info s'il te plait ? et en france ou pas ?
    je suis en 1ére année pharmacie à tlse puis de toute façon la nomenclature est internationale donc c'est la meme partout. A vrai dire moi aussi je suis pas convaincu parce que si on remplace l'aldehyde par une cetone on aura toujours le meme nom car oxo c'est le préfixe des carbonylés en général , d'ou la confusion...

  27. #22
    seriousboy47

    Re : nomenclature

    c'est pas que c'est flou c'est juste que les erreurs de ce genres sont courantes parce qu'il faut faire vachement attention avec les prioritées pour les chaînes.....
    moi aussi je me suis souvent trompé avec ce genre de truc

  28. #23
    mathier

    Re : nomenclature

    moi ce qui me pose probleme c'est que j'ai jamais vu , lu que la chaine principale devait porter un maximum de fonctions c'est ce qui me semble "louche" . Si des pros de l'orga lise ce message ça serait bien qu'ils donnent leur avis SVP car y a en ici qui "touche" en orga
    merci bonne soirée a tous

  29. #24
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    J'ai traité un exemple similaire au tien (pas le même, mais genre acide 3-formyl hexanoique), et dans le cours, en exemple complémentaire.

    Donc je reste sceptique.

    Un pro pour trancher avec des justifications à l'appui, avec les groupes prio et tout et tout...)

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  31. #25
    vpharmaco

    Re : nomenclature

    Bonsoir,

    Je ne suis pas un "pro" mais voici mon interpretation des règles IUPAC dans la selection de la chaine principale (qui sont sur ce lien :
    http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl...79/r79_933.htm)

    (0) Selection de la fonction prioritaire : ici, acide carboxylique
    (a) On selectionne la chaine contenant le maximum de fois la fonction prioritaire : ici, on a qu'un acide carboxylique. On passe donc à l'étape suivante.
    (b) Selection de la chaine contenant le maximum d'insaturations de type alcene ou alcyne ; ici, il n'y en a pas, on passe à l'étape suivante
    (c) Selection de la chaine la plus longue : ici, c'est la chaine en C7 qui est la plus longue
    Le composé sera donc de la forme acide ...heptanoique.

    J'ai aussi fait appel à un 'pro' : ISIS draw qui se base sur l'IUPAC pour la détermination des noms, et lui aussi propose la version : Acide 4-formylheptanoique.
    Dernière modification par vpharmaco ; 30/04/2009 à 22h01.

  32. #26
    Thibaut42

    Re : nomenclature

    Merci pour tes 2 versions.

    J'ai été plus loin que vus retranscrire le nom écrit en dessous de mon exemple, et j'ai raisonné avec l'ordre des groupes prioritaire, et pour moi c'est bien la version "formyl".

    Je reste donc sur cet avis.

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