configuration R S carvone

[invite6a78ef38]

Bonjour,
Je bloque complètement sur les configurations du (+) limonène car en synthèse donne le (-) carvone.
Lorsque j'écrit les structures pour moi le limonène est bien R (donc + - D) mais la (-) carvone est R aussi alors qu'en théorie elle est S puisque (-).
Merci de m'aider!! je pense bloquer sur les déterminations des priorités dans les règles de priorités...
pour moi dans la carvone la partie de la molécule détenant la cétone est prioritaire à celle de la double liaison... mais le groupe le plus "lourd" de la molécule est la partie basse de la molécule (C de double liaison lié à un méthyl)...
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[invitef8e2103d]

Salut !!


J'ai fait des TP sur la carvone et le limonène.
La géométrie du carbone asymétrique ne définit pas le sens du pouvoir rotatoire de la molécule.

Tu as raison, ici :

Limonène : R=(+), S=(-).
Carvone : R=(-), S=(+).

Ca se détermine expérimentalement, ou avec la littérature.

A+

djhkl

[invite6a78ef38]

Merci beaucoup!!
ca fait une demi heure que je me retourne le cerveau.
donc la règle R=D et S=L n'est valable que pour la représentation de fischer des sucres, c'est bien cela?
Merci!!

[invitef8e2103d]

Pour la représentation de fischer des sucres je ne sais pas...
En revanche je sais qu'on m'a dit de ne jamais se fier à la configuration des carbones asymétriques pour déterminer le sens du pouvoir rotatoire, car ça ne marche pas à tout les coups !!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeanne08]

Le signe du pouvoir rotatoire est une propriété d'une molécule chirale. La nomenclature R et S est tout à fait empirique et arbitraire ( on classe ... on se place .... et on regarde ... ) donc pas de rapport entre le nom R ou S et le signe du pouvoir rotatoire ( dextrogyre ou lévogyre) . Mais si tu sais que l'énantiomère R est lévogyre alors l'énantiomère R est dextrogyre .

[HarleyApril]

R=D S=L est également vrai pour les acides aminés sauf deux :
la glycine (qui n'a pas de centre asymétrique)
la cystéine (le soufre change l'ordre de numérotation)

cordialement