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Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique



  1. #1
    rdfar

    Question Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique


    ------

    Bonjour,
    Je suis étudiant (en reprise d'étude, à 37 ans) et on me demande de faire unrapport de synthèse sur comment faire pour :

    Différenciation de deux types de molécules organiques de formule brute identique!

    Je ne comprend même pas ce que ça veut dire, car je n'ai pas fait de chimie depuis au moins 15ans!

    merci d'avance de votre aide.

    -----

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  3. #2
    kindy

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    salut
    deux molécules peuvent avoir la même formule brute mais avoir des structures développées complétement différents, un exemple rapide CH3-CH2-OH et CH3-O-CH3. Elles ont la même formule brute, même poids moléculaire, mais des formules développées complétement différentes ainsi que leur réactivité chimique.
    Donc il existe différentes méthodes pour les différencier comme la RMN (résonance magnétique nucléaire), la spctrométrie de masse, IR...

  4. #3
    p_a38

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Citation Envoyé par kindy Voir le message
    salut
    deux molécules peuvent avoir la même formule brute mais avoir des structures développées complétement différents, un exemple rapide CH3-CH2-OH et CH3-O-CH3. Elles ont la même formule brute, même poids moléculaire, mais des formules développées complétement différentes ainsi que leur réactivité chimique.
    Donc il existe différentes méthodes pour les différencier comme la RMN (résonance magnétique nucléaire), la spctrométrie de masse, IR...
    Ce que Kindy a dit est juste, j'aimerais juste faire une petite correction. Puisque deux composés qui ont la même formule brute ont la même masse, le spectromètre de masse ne sert a rien pour les différencier! :P

  5. #4
    ouillo72

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Bonjour,
    désolé de te contredir pa38 mais la spectrométrie de masse permet de différencier deux composé ayant la meme formule brute. En mode impact electronique, les fragmentation des deux molécules seront différente et on pourra par l'étude du spectre retrouver les deux formules développée.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    moco

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Ouillo 72 a raison.
    Dans le spectre de CH3-CH2-OH, on retrouve le pic du fragment CH3CH2 (masse 29) qui ne se trouve pas dans le spectre de masse de CH3-O-CH3

  8. #6
    philou21

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Je dirais même plus, la spectro de masse et une méthode d'identification de composés des plus performante...
    voir son application dans les GCMS par exemple.

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  10. #7
    p_a38

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Oui, la MS peut permettre de retrouver la formule brute d'une molécule (surtout si on a une bonne librairie de spectres)

    Mais je vous met au défi de différencier le 3,6-dibromocarbazole et le 2,7-dibromocarbazole uniquement par MS. Je peux vous garantir que les spectres MS que j'ai pris de ces deux molécules ne permettent pas de dire hors de tout doute, laquelle est laquelle (il faut dire que c'était un petit MS quad de GC-MS pas très récent)

  11. #8
    philou21

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Mais ton exemple n'a strictement rien à voir avec ce que tu affirmais ...
    Citation Envoyé par p_a38 Voir le message
    ...Puisque deux composés qui ont la même formule brute ont la même masse, le spectromètre de masse ne sert a rien pour les différencier! :P

  12. #9
    p_a38

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    Mais ton exemple n'a strictement rien à voir avec ce que tu affirmais ...
    J'avoue que je n'avais pas réfléchis très longtemps avant d'y répondre. Désolé, mon erreur.

    C'est tout simplement que lors de mon dernier stage, la MS ne suffisait pas à différencier mes isomères, surtout lorsque les molécules s'en venaient plus compliquées et ne figuraient plus dans les librairies.

  13. #10
    sebotor

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    le point de départ pour différencier deux type de molécule est la spectrométrie I.R. elle déterminera la présence des différentes fonctions. ainsi, si tu as un alcool dans ta molécule tu poura voir sur ton spectrogramme, un pic caractéristique très large de la fonction alcool lorsqu'il y a présence de liaison hydrogene à + ou - 3500 cm-1
    toutes tes fonction pourons etre trouvée grace à différente table de référence.

    pour etre a 100% certain de ta molécule tu dois croiser les résultats de différent spectre. l'infra rouge, la RMN-H, la RMN-C, la SM. avec cela tu poura etre certain. un seul et unique spectre n'est donc pas suffisent

    la SM ( spectrométrie de masse) est intérréssante mais cette une analyse destructive et elle ne devra donc etre faite qu'en dernier lieu.

    tu peu utiliser la drx ( difraction des rayons X ) mais ton composé doit etre cristalisé ou semi cristalin. et le probleme avec cette technique c'est qu'elle te donnera la représentation spacial de ta molécule sur une épaisseur faible. si ton composé diffère suivant la proffondeur ce serra plus compliqué.

    ( merci a ma prof. de chimie instrumental ^^ )

  14. #11
    whoami

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Bonjour,

    Il ne faut pas non plus oublier les bonnes vieilles méthode à papa : chercher chimiquement les fonctions présentes, ... (avec la limitation évidente qu'il faut avoir suffisamment de produit ).

    Citation Envoyé par sebotor Voir le message
    la SM ( spectrométrie de masse) est intérréssante mais cette une analyse destructive et elle ne devra donc etre faite qu'en dernier lieu.
    Oui, mais la quantité nécessaire est si faible.

    Et si on ne dispose que de la quantité nécessaire pour faire une SM, on ne va pas aller bien loin avec les autres techniques.

  15. #12
    rdfar

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    à tous,
    j vous remercie, vous allez me reconsillier avec la chimie
    j commence à comprendre certaines choses par rapport à ce que j'i vu en cours!
    Cependant, avez vous des idées sur les éventuels coûts de ces équipements de mesure et leurs tailles ?

    merci d'avance.

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  17. #13
    whoami

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Bonjour,
    [QUOTE=rdfar;2362985]
    Cependant, avez vous des idées sur les éventuels coûts de ces équipements de mesure et leurs tailles ?/QUOTE]
    C'est trop vaste pour une simple réponse, les appareils disponibles pouvant aller du basique au très haut de gamme, avec un énorme facteur de prix entre ces extrêmes.

  18. #14
    moco

    Re : Différencier 2 types de molécules organiques de formule brute identique

    Il faut compter dans les 100 000 Euros et au-delà.

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