Analyse IR et spectrometrie de masse

[mau13]

Bonjour.
Je désire solliciter votre aide afin de pouvoir tirer la formule développé d’un composé inconnu par le biais de l’analyse de ces spectres infrarouge et de masse.
Masse molaire : 150 g/mol
IR1.JPG
MS.JPG
Les informations que j’ai pu tirer de l’IR sont les suivantes :
Présence d’une fonction ester : C=O 1790Cm^-1 ,COO 1280 et 1030Cm^-1
Double liaison C=C aromatique ? : 1500,1600Cm^-1
La présence de deux fortes bandes d’absorptions 696 ,757Cm^-1 semble confirmer la piste d’un cycle aromatique substitués.

C’est tout ce dont j’ai pu tirer de l’IR s’il y a autre chose n’hésitez pas.



Maintenant pour ce qui est de la spectrométrie de masse :
P+1/P=9,98 nC=9,89/1,1 nC=9
P+2/P=0,9 nO=2
Formule brut: C₉H₁₀O₂

Ensuite pour ce qui est de la formule développé je bloque complètement : je reste perplexe devant l’abondance des pics m/e=108 et m/e=91 respectivement à 100% du pic de base et 71% du pic de base, compte tenu des ces fragments on peut éliminer la piste de l’Ethanoate de benzyle.

Auriez-vous une idée ?

Merci bien.
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[mau13]

Aucune piste?

[shaddock91]

Bonjour. Ethyl benzoate ?

Ci-joint l'adresse d'une banque de spectres de masse.
http://www.massbank.jp/jsp/Result.js...=cmpd&pageNo=7

Je suppose que c'est un exo, tu n'as pas la RMN ?

[mau13]

Bonjour. Ethyl benzoate ?

Je ne pense pas.

Comme je l’ai mentionné précédemment la MS donne : 100% pour m/e= 108 et 71 pour m/z=91 ,
Ce qui n’est le cas de l’éthyle benzoate (pics intenses : 122,105 et 77)
C’est un vrai casse tète,je commence à douter que ça soit un ester benzoïque (vu les fragments de la MS) !
Alors t-a-il bien un cycle aromatique dans la molécule recherché ? disubstitué ?

tu n'as pas la RMN ?

Désolé non.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedf1d03e2]

Avec l'ethanoate de benzyle ( C₆H₅-CH₂-O-CO-CH₃) tu devrais être bon.
(C₆H₅CH₂)⁺ à m/z = 91
A 108 on doit avoir (C₆H₅-CH₂-O+H)⁺ (avec réarrangement)

[shaddock91]

Avec l'ethanoate de benzyle ( C₆H₅-CH₂-O-CO-CH₃) tu devrais être bon.
(C₆H₅CH₂)⁺ à m/z = 91
A 108 on doit avoir (C₆H₅-CH₂-O+H)⁺ (avec réarrangement)

Tu trouveras le spectre de l'acétate de benzyle:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cg...=200#Mass-Spec

[shaddock91]

Tu trouveras le spectre de l'acétate de benzyle:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cg...=200#Mass-Spec

Tu déplaces le curseur de la souris sur le spectre pour avoir les valeurs en corrélation avec tes données et les explications de MYCA.

[mau13]

Avec l'ethanoate de benzyle ( C₆H₅-CH₂-O-CO-CH₃) tu devrais être bon.
(C₆H₅CH₂)⁺ à m/z = 91
A 108 on doit avoir (C₆H₅-CH₂-O+H)⁺ (avec réarrangement)

Oui, je pense que tu as bien mis la main sur notre inconnue.
Puis-je avoir quelques explications pour ce qui est du (C₆H₅-CH₂-O+H)⁺ comment se fait au juste le réaménagement ?

Tu déplaces le curseur de la souris sur le spectre pour avoir les valeurs en corrélation avec tes données et les explications de MYCA.

Merci.