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remplacement solvant toxique



  1. #1
    Profchim

    Smile remplacement solvant toxique


    ------

    Salut tous et toutes,
    Je dois remplacer dans un certain nombre de synthéses le dichlorométhanehttp://forums.futura-sciences.com/images/smilies/icon10.gif
    par un solvant moins toxique. Je n'ai malheureusement pas le temps de faire beaucoup d'essais. Certain.es ont-illles des idées?
    comme il s'agit d'oxydation , je peux pas utiliser d'alcool et il faudrait un sovant assez volatile pour l'éliminer facilement avec une distillation simple.
    Mercihttp://forums.futura-sciences.com/images/smilies/sourire116.gif

    -----

  2. #2
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : remplacement solvant toxique

    Bonjour

    Le solvant doit il être insoluble dans l'eau ?

  3. #3
    Profchim

    Re : remplacement solvant toxique

    Il faut effectivement qu'il soit insoluble dans l'eau pour favoriser l'extraction du produit final.

  4. #4
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : remplacement solvant toxique

    Je pencherai pour le cyclohexane, qui est aussi un bon solvant d'extraction, mais il est à peine moins toxique que le dichlorométhane. En règle générale les solvants apolaires sont toxiques car ils s'éliminent mal de l'organisme (ils restent piégés dans les tissus adipeux et le cerveau).

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Profchim

    Re : remplacement solvant toxique

    Merci, je vais faire quelques essais la semaine prochaine...Le cyclohexane n'est pour le moment pas interdit dans l'éducation nationale, ce qui n'est pas le cas des solvants chlorés...Si ça marche, je le signalerais en précisant les synthèse en question!

  7. #6
    Fajan

    Re : remplacement solvant toxique

    mais quelle est la réaction à effectuer? On peut utiliser le tertbutyl-méthyl éther ou le méthylTHF... des solvants dit "non toxique" (à l'heure actuelle)

  8. #7
    Profchim

    Re : remplacement solvant toxique

    Le but est la synthése de la vanilline.
    Première maniprotection de OH de l'isoeugénol:
    isoeugénol dans la pyridine et chlorure d'acétyle
    Deuxième: oxydation du produit obtenu précédemment par MnO4-
    Les manip suivantes (déprotection, récupération et purification) se font soit dans l'ether diéthylique soit dans le cyclohexane...J'imagine donc que si les deux du début sont proposées dans CH2Cl2 c'est que ce n'est pas possible avec l'ether?

  9. #8
    igniz

    Re : remplacement solvant toxique

    juste par curiosité , la pyridine est autorisée? c'est pourtant plus toxique que le dichlo
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  10. #9
    Profchim

    Re : remplacement solvant toxique

    oui, il y a des trucs bizarre..;
    On s'en sert notamment pour les révélations de plaques CCM.
    On doit l'utiliser en petite quantité et avec bien sur les précautions d'usage!

  11. #10
    Fajan

    Re : remplacement solvant toxique

    tu peux faire l'esterification dans l'éther (si les produits sont solubles?), l'oxydation au KMnO4 doit être en système biphasique, KMnO4 n'est pas soluble en milieu organique , donc peut etre que l'éther peut faire l'affaire...

  12. #11
    igniz

    Re : remplacement solvant toxique

    l'ether et les oxydant forts comme KMnO4 c'est assez déconseillé à mon avis, il ya toujours le risque des peroxydes d'ether cf la fiche securité http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0355.html
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  13. #12
    Profchim

    Re : remplacement solvant toxique

    D'accord sur le risque de l'éther avec les oxydants forts..

  14. #13
    Profchim

    Re : remplacement solvant toxique

    Désolée...j'ai finalement abandonné cette manip à cause d'une seconde partie qui ne marchait pas!
    ...Je ne pourrais pas vous donner la réponse....

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