remplacement solvant toxique

[invite3cfd4e6e]

Salut tous et toutes,
Je dois remplacer dans un certain nombre de synthéses le dichlorométhanehttp://forums.futura-sciences.com/images/smilies/icon10.gif
par un solvant moins toxique. Je n'ai malheureusement pas le temps de faire beaucoup d'essais. Certain.es ont-illles des idées?
comme il s'agit d'oxydation , je peux pas utiliser d'alcool et il faudrait un sovant assez volatile pour l'éliminer facilement avec une distillation simple.
Mercihttp://forums.futura-sciences.com/images/smilies/sourire116.gif

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[invite2313209787891133]

Bonjour

Le solvant doit il être insoluble dans l'eau ?

[invite3cfd4e6e]

Il faut effectivement qu'il soit insoluble dans l'eau pour favoriser l'extraction du produit final.

[invite2313209787891133]

Je pencherai pour le cyclohexane, qui est aussi un bon solvant d'extraction, mais il est à peine moins toxique que le dichlorométhane. En règle générale les solvants apolaires sont toxiques car ils s'éliminent mal de l'organisme (ils restent piégés dans les tissus adipeux et le cerveau).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3cfd4e6e]

Merci, je vais faire quelques essais la semaine prochaine...Le cyclohexane n'est pour le moment pas interdit dans l'éducation nationale, ce qui n'est pas le cas des solvants chlorés...Si ça marche, je le signalerais en précisant les synthèse en question!

[invite42d02bd0]

mais quelle est la réaction à effectuer? On peut utiliser le tertbutyl-méthyl éther ou le méthylTHF... des solvants dit "non toxique" (à l'heure actuelle)

[invite3cfd4e6e]

Le but est la synthése de la vanilline.
Première maniprotection de OH de l'isoeugénol:
isoeugénol dans la pyridine et chlorure d'acétyle
Deuxième: oxydation du produit obtenu précédemment par MnO4-
Les manip suivantes (déprotection, récupération et purification) se font soit dans l'ether diéthylique soit dans le cyclohexane...J'imagine donc que si les deux du début sont proposées dans CH2Cl2 c'est que ce n'est pas possible avec l'ether?

[invitee2bb347d]

juste par curiosité , la pyridine est autorisée? c'est pourtant plus toxique que le dichlo

[invite3cfd4e6e]

oui, il y a des trucs bizarre..;
On s'en sert notamment pour les révélations de plaques CCM.
On doit l'utiliser en petite quantité et avec bien sur les précautions d'usage!

[invite42d02bd0]

tu peux faire l'esterification dans l'éther (si les produits sont solubles?), l'oxydation au KMnO4 doit être en système biphasique, KMnO4 n'est pas soluble en milieu organique , donc peut etre que l'éther peut faire l'affaire...

[invitee2bb347d]

l'ether et les oxydant forts comme KMnO4 c'est assez déconseillé à mon avis, il ya toujours le risque des peroxydes d'ether cf la fiche securité http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0355.html

[invite3cfd4e6e]

D'accord sur le risque de l'éther avec les oxydants forts..

[invite3cfd4e6e]

Désolée...j'ai finalement abandonné cette manip à cause d'une seconde partie qui ne marchait pas!
...Je ne pourrais pas vous donner la réponse....