Chromatographie & polarité des composés

[invitedfea1f30]

Bonjour, =)
Lors d'un TP, j'ai effectué 2 Chromatographies sur couche Mince avec aspirine et paracétamol.

J'ai utilisé 2 éluants différents : avec l'acétate d'éthyl, l'aspirine migre plus loin que le paracétamol, avec l'éthanol, le paracétamol migre plus loin que l'aspirine.

Je dois déterminer laquelle des 2 molécules est la plus polaire, mais je ne comprends pas comment faire à partir des formules chimiques, ni en exploitant les résultats de la chromatographie qui me semblent contradictoires.
formule aspirine : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aspirine
formule paracétamol : http://fr.wikipedia.org/wiki/Parac%C3%A9tamol

Auriez vous une idée de la molécule la plus polaire des 2 ? et pourquoi elles ne migrent pas toujours dans le même ordre ?

Merci beaucoup ! =)
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[inviteefac197e]

Bonjour,

Il me semble que par odre de polarité croissante on a éthanol/acétate d'éthyle

Donc un produit migrant plus facilement avec l'acétate d'éthyle qu'avec l'éthanol, sera plus polaire. Inversement, s'il migre plus facilement avec l'éthanol, il sera moins polaire.

De là, tu dois pouvoir aisément tirer une conclusion !

Bon courage !

[moco]

Moi je tirerais la conclusion inverse.
Comme l'éthanol est plus polaire que l'acétate d'éthyle, on en déduit que l'éthanol entraîne avec lui les constituants polaires, et abandonne en route les non polaires.
C'est le contraire pour l'acétate d'éthyle, qui est, je le rappelle, peu polaire. Il entraîne avec lui les constituants peu polaires, et abandonne en route les constituants très polaires.

[inviteefac197e]

Ah en effet, j'avais confondu l'acétate d'éthyle avec un autre solvant... Autant pour moi, désolé de cette erreur !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedfea1f30]

Tout d'abord, je vous remercie tous les deux pour votre réponse.

Cependant, je suis désolée mais j'ai du mal à comprendre vos raisonnements.
Car en essayant avec le cyclohexane, un des éluants les moins polaire rien ne migre, et avec un éluant très polaire comme le méthanol, tous les composés migrent "trop" et se retrouve au niveau du front de l'éluant.
Cela signifie que même les composés moyennement polaires ne sont pas "abandonnés" par un éluant très polaire, non ?

Un composé moyennement polaire aura peu d'affinité avec la couche de silice (très polaire) et n'aura pas de mal à se faire éluer par un éluant peu polaire et un éluant polaire, je me trompe ?