polarité de composés

[invite95310ffc]

Bonjour à tous,

je viens vous voir aujourd'hui car j'ai un petit problème de chimie. J'ai cherché mais je n'ai pas trouvé la réponse à ma question.
En fait, je n'ai pas fait de chimie depuis 5 ans et pour un exo sur la chromto, on me demande de classer 4 composés par ordre de polarité croissante

Ces composés sont des azobenzènes :
1) 1er composé, l'azobenzène : cycle benzène-N=N-cycle benzène
2) le même mais avec un NH2 accroché à un des cycles
3) le 1) avec un groupement NEt2 accroché à un des cycles (d'ailleurs, je ne sais pas ce qu'est ce groupement ??)
4) le 1) toujours mais avec un groupement NEt2 sur un des cycles et un groupement NO2 sur l'autre cycle


Voilou, j'espère que j'ai été clair car c'est vraiment pas mon truc !!!
Si l'un de vous pouvait avoir la gentillesse de m'expliquer comment je peux classer ces composés par ordre de polarité croissante, car là, vraiment je ne comprends pas du tout !!

Merci à tous !!

wharton
-----

[moco]

Pour savoir si un composé est polaire, tu remplaces toutes les liaisons entre des atomes différents par un vecteur, dont la longueur est proportionnelle à la différence d'électronégativité. Tu considères que les liaisons avec H peuvent être oubliées.
Dans l'azobenzène, il y a deux liaisons C-N dont il faut s'occuper, mais elles ne sont pas dans le prolongement l'une de l'autre. Cela fait 2 vecteurs de même longueur, mais inclinés l'un par rapport à l'autre.
Tu prends tous les vecteurs de ta molécule, et tu les déplaces de manière à respecter leur longueur et leur pente. Tu les fait partir d'un même point arbitraire. Et tu fais l'addition de ces vecteurs par la loi des parallélogrammes (j'espère que tu t'en souviens). Plus le vecteur somme (ou résultante) est grand, plus la molécule est polaire.
Dans le cas de l'azobenzène, tu vois que le vecteur somme est à peu près de même longueur que chacun des vecteurs dont on a fait la somme.

Dans le cas de ta deuxième molécule, tu as trois liaisons C-N. Tu auras trois vecteurs, et tu dois faire leur somme, d'abord des deux premiers, puis de la résultante de ces deux premiers avec le troisième. Ce sera je pense un vecteur plus long que pour ta 1ère molécule.
Pour les autres, cela commence à être difficile, cr tu as beaucoup d'atomes. Mais je te signale que Et désigne le groupe éthyle, c'est-à-dire -CH₂-CH₃.
Essaie de te débrouiller.

[invite8049105b]

d'après mes cours de chimie, la moins polaire est celle qui porte le gpmt NO2, après toutes les amines sont au même niveau je sais pas trop pour la suite ^^

[invite9926a2fe]

Cool, de la chimie organique! Ici, tout tourne autour des formes mésomères…

Bon, ton composé 1, l’azo-benzène sans rien est un motif où tous les électrons pi et non-liants sont complètement délocalisés sur l’ensemble de la molécule, il est en plus bien symétrique, c’est donc le composé le moins polaire des 4.
Passons aux 2 et 3, l’atome d'azote dans le NH2 (amine primaire) et dans le NEt2 (amine tertiaire) est un atome électro-attracteur (par effet inductif), mais aussi mésomère donneur. Donc paradoxe, mais voilà, l’effet mésomère est plus fort que l’effet inductif. Il va donc y avoir en gros une "petite" charge positive sur cet azote et plein de "petites" charges négatives sur le reste de ta molécule. Tes structures 2 et 3 sont donc plus polaires que la 1.
Le composé 4, il a un NEt2 sur un des cycles (effet mésomère donneur) et un NO2 sur l’autre cycle (effet mésomère attracteur) ; l’un donne, l’autre reçoit et tout ça est relayer par la structure conjuguée de ton motif azo-benzène. On va donc avoir une "plus grosse" charge positive sur le N du NEt2 et une charge négative bien plus localisée sur le NO2. Ta molécule 4 est donc la plus polaire des 4 !
La différence entre le 2 et la 3? Là, ça se complique un peu. Sur l’azote du 2, il y a des hydrogènes et sur celui du 3, il y a des groupements éthyles (alkyle avec deux carbones). Or les éthyles (par effet inductif donneur) stabilisent bien mieux une charge positive que les hydrogènes. La charge positive sur l’azote du 3 se trouve donc stabilisée à la différence de celle du 2. Le composé 3 est donc plus polaire que le 2.

J'espére avoir été à peu prés claire...

Peluche

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite95310ffc]

Merci beaucoup à tous, je comprends mieux comment ça marche !!
Je vais me pencher un peu plus en détail sur le sujet, notamment revoir les effets mésomère, l'électronégativité et tout ça !!
Au moins, je sais dans quelle direction aller !!