Isomérie

[invitec4ebde9e]

Bonjour les forumistes, je fais appel à vous car je ne me souviens plus de la règle concernant les isoméries r et s que je dois appliquer à un composé. Donc si quelqu'un peut me rappeler comment on différencie les deux. Merci d'avance.
-----

[invite2ed47791]

Il faut commencer par définir la priorité selon Cahn, Ingold et Prelog de chacun des quatres groupements liés au carbone asymétrique (C*). Le groupement dont l'atome lié au C* a la masse molaire la plus élevée a la priorité 1. Il sera numéroté 1. (Je ne détaille pas plus cette étape.)

Ensuite, il faut mentalement positionner la liaison C*-groupement de plus faible priorité vers l'arrière (le C* cache le groupement n°4).
Dans cette position, molécule immobile, il faut ensuite regarder comment aller du groupement 1 vers le 3 en passant par le 2. S'il faut tourner dans le sens trigonométrique, c'est S. S'il faut tourner dans le sens des aiguilles d'une montre, c'est R.

J'espère avoir été clair.

[invite088c2894]

En effet on ne peut pas être plus clair mon cher^^. Bon après tu as plusieurs "recettes" pour trouver ta configuration absolue.

Comme l'a expliqué VJac tu dois classer les substituants de ton carbone asymétrique suivant leur masse (cela s'applique aussi aux isotopes et un deutérium est plus lourd qu'un hydrogène).

Ensuite le groupement le plus léger doit être en arrière du plan de ta feuille.

Après

=> Sens des aiguilles d'une montre => R
=> Sens inverse des aiguilles d'une montre => S

Moyen mémo :

montRe => R
inverSe => S

Autre petite astuce que tu peux t'amuser à faire : si tu remplaces un substituant par un autre tu changes de configuration. En revanche si tu en changes deux de place tu retrouves cette configuration. Ca marche à tous les coups et tu peux pas te planter ^^