Problème en chimie organique

[invite541d6493]

Bonjour,

Je suis actuellement en train de réviser mon examen de chimie organique et cette annale (en pièce jointe) me pose problème.

Je ne trouve pas, dans les molécules A et F, les carbones asymétriques. Il n'y a pas quatre substituants différents puisque chaque carbone est relié à deux CH2 ?

De plus il me semble que les molécules B et C sont identiques où sont-elles juste énantiomères ?
J'ai trouvé que la molécule B est S,S et la molécule C est S,S aussi :/

Dans la dernière question, il demande de trouver les molécules enantiomères, diastéréoisomères, conformères et identiques. Et j'avoue que là je suis un peu perdue à part les molécules D (Z) et E (E) qui sont, il me semble, diastéréoisomères.

Merci d'avance pour votre aide précieuse.

Sarah.
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[cool32]

bonjour
votre pièce jointe ne marche.

[invite541d6493]

Il y a marqué "Pièce jointe en attente de validation".
Je l'ai remise dans ce message.
Sinon, je l'ai mise à ce lien :
http://cjoint.com/?glnXxadYbj

Merci de votre aide.

[inviteb836950d]

bonjour
A, F : dia (A,RR ; B, meso)
B,C : dia (B, 2S3R ; C 2S3S)
D,E : dia (D,Z ; E,E)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite541d6493]

Merci pour votre réponse.

Je ne comprend pas comment vous avez déduit que la molécule A est RR? Comment avez vous classé les substituants? Que veut dire meso?

Pour la molécule B et C, au carbone 3, comment classez vous les substituants?

Il est demandé également dans l'exercice de mettre la molécule B en Fisher. Lorsque je l'écrie (même molécule que C mais avec les OH à gauche), je ne retrouve pas la même configuration absolue.

Pourriez vous m'aider.
Merci.

[jeanne08]

- la molécule A a deux carbones asymétriques car il faut regarder tout ce qui est accroché sur C1 : OH , H , CH2 CHOH CH2 CH2 CH2 ( en partant vers le haut ) et CH2 CH2 CH2 CH2 CHOH CH2 en partant vers le bas )
pour metre les priorité on doit comparer : C2 H H C3 et C6 H H C5 pareils donc on va au rang suivant C3 O H C4 est prioritaire su C5 H H C4 doù les priorites OH > C2 >C6 >H donc C1 est R
- molécule B pour C3 O > C2 et C4 >H
pour départager C2 et C4
C2 attaché à O , C , H C4 attaché à O, H , H donc C2 est prioritaire sur C4 donc C3 est S

[invite541d6493]

Merci beaucoup. J'ai bien compris.
La molécule F est donc RS ? Que signifie meso?

J'ai toujours un problème pour mettre la molécule B en projection de Fisher car je ne retrouve pas la même configuration absolue en gardant le même ordre de priorité des substituants. Sur ma molécule les deux OH sont à gauche, es que le problème vient que je l'ai mal déssiné ?

Merci.

[invite541d6493]

Quelqu'un pourrait-il m'aider s'il vous plait ?

[inviteb836950d]

J'ai toujours un problème pour mettre la molécule B en projection de Fisher car je ne retrouve pas la même configuration absolue en gardant le même ordre de priorité des substituants. Sur ma molécule les deux OH sont à gauche, es que le problème vient que je l'ai mal déssiné ?

c'est moi qui ai raconté une bêtise. B tout à gauche, C tout à droite. Ce sont donc des énantiomères.

[inviteb836950d]

La molécule F possède un plan de symétrie (perpendiculaire au plan du dessin et passant par les carbones 2 et 5)
Ce plan fait que le carbone R est l'image du carbone S (et vis versa)
La molécule n'est donc pas chirale : on nomme meso cette configuration particulière.

[invite541d6493]

Merci de votre réponse!
La molécule B est donc RR ?

[inviteb836950d]

Merci de votre réponse!
La molécule B est donc RR ?

Non... 2S3R

[invite541d6493]

Mais quand on prend la molécule B en représentation de Fisher, le carbone 3 a son groupement OH à gauche et OH > C2 > C4 : ça tourne donc dans le sens des aiguilles d'une montre. Pourquoi ça ne tourne pas dans le même sens que dans la représentation de Cram. Je sens que je fais une grave erreur mais je ne vois pas où :/

[invitea6f89eb3]

Non... 2S3R

La molecule B est SS et la molecule C est RR ce sont donc des enantiomeres

[inviteb836950d]

La molecule B est SS et la molecule C est RR ce sont donc des enantiomeres

Oui, décidément...