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Problème de chimie organique



  1. #1
    Sniegouratchka

    Problème de chimie organique

    Bonsoir!

    Je fais un DM de chimie organique et plusieurs problèmes se posent

    *"On considère que le benzaldéhyde et le chlorure de zinc forment un adduit de Lewis donner sa structure et montrer qu'il constitue un réactif electrophile"

    J'ai beau me creuser la tête je ne trouve pas la réponse auriez vous une idée?

    *la formule du 4-méthyl-1-isopropylbenzène

    j'ai une formule mais je ne suis pas sûre qu'elle soit correcte...

    Merci d'avance pour vos réponses!

    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Problème de chimie organique

    l'adduit entre le benzaldéhyde et le chlorure de zinc se fait par une liaison dative d'un doublet de l'oxygène dans une case vide du zinc
    tu as sans doute déjà vu ça dans la réaction de Friedel et Crafts où on est obligé de mettre un excès de chlorure d'aluminium pour faire les acylations
    en revoyant ce cours, tu verras qu'on explique que l'agent acylant n'en est que plus électrophile ...

    pour la formule, sans précision, on ne peut pas dire si tu as bon ou non !
    il s'agit d'un benzène qui porte un méthyle et en position 4 (para) un propyle attaché par son milieu

  4. #3
    Sniegouratchka

    Re : Problème de chimie organique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    l'adduit entre le benzaldéhyde et le chlorure de zinc se fait par une liaison dative d'un doublet de l'oxygène dans une case vide du zinc
    tu as sans doute déjà vu ça dans la réaction de Friedel et Crafts où on est obligé de mettre un excès de chlorure d'aluminium pour faire les acylations
    en revoyant ce cours, tu verras qu'on explique que l'agent acylant n'en est que plus électrophile ...

    pour la formule, sans précision, on ne peut pas dire si tu as bon ou non !
    il s'agit d'un benzène qui porte un méthyle et en position 4 (para) un propyle attaché par son milieu
    J'ai sous les yeux le cours sur l'acylation de Fredel et Craft mais je n'arrive pas à faire l'analogie entre les deux réactions.Comme electrophile dans la réaction d'acylation on obtient un carbocation c'est le cas ici également?Je ne comprends pas bien car dans mon cours c'est le doublet entre le carbone et le chlore qui va vers le catalyseur pas l'un des doublets de l'oxygène... Qu'est-ce qu'une liaison dative? Merci d'avance

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Problème de chimie organique

    normalement, c'est dans le cours, juste après ce que tu viens de raconter

    une liaison dative est une liaison dans laquelle un atome donne une paire d'électrons à un autre
    tu notes la différence avec une liaison covalente 'habituelle' dans laquelle chacun apporte son électron

    l'oxygène de l'aldéhyde possède deux doublets non liants
    le chlorure de zinc possède des cases vides (c'est un acide de Lewis, comme le chlorure d'aluminium)
    l'un des doublets de l'oxygène réalise une liaison dative avec le zinc (flèche qui part du doublet et fini dans la case vide)
    l'oxygène se retrouve alors sous forme positive
    il n'en attire que plus à lui les électrons de la double liaison carbone oxygène
    la fonction aldéhyde est donc encore plus électrophile

    le dessin sera donc de la forme C6H5-CH=O+|->Zn-Cl2

  6. #5
    Sniegouratchka

    Re : Problème de chimie organique

    J'avais essayé ça!Mais alors l'oxygène se retrouve avec trois liaisons!Ce n'est pas grave?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Problème de chimie organique

    c'est pour ça qu'il est positif

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  10. #7
    Sniegouratchka

    Re : Problème de chimie organique

    Merci beaucoup! Je me lance dans la suite du problème...

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