Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!
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Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!



  1. #1
    invite5ebdfce5

    Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!


    ------

    Bonjour

    On peut lire dans les livres que les nitriles sont considéré comme des dérivé d'acide carboxylique (au même titre que les anydride, chlorure d'acyle etc) car le C est au meme etat d'hybridation.

    La je comprends pas : pour moi le C du nitrile est sp et le C de tout les autres dérivés est sp2...

    Merci de votre aide

    -----

  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!

    Il ne fallait pas lire état d'hybridation mais degré d'oxydation, et là cela sera plus clair.

  3. #3
    invite5ebdfce5

    Re : Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!

    http://books.google.fr/books?id=dHU-...esult&resnum=1


    P44 du livre "Chimie organique (cours + exercices corrigés)
    Par Melania Kiel" pour PCEM1.

    Et ce n'est qu'un exemple.
    Qu'est ce que le degré d xoydation viens faire là ?

  4. #4
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!

    Comme quoi on trouve des erreurs dans les bouquins...
    Comme tu l'as fait remarquer l'état hybridation du C dans un nitrile et un acide carboxylique n'est pas le meme. Par contre son dégré d'oxydation est le meme.

    Tu trouveras une joli explication sur ce lien (p35-36):
    http://books.google.fr/books?id=NXwf...num=1#PPP59,M1
    Dernière modification par vpharmaco ; 15/06/2009 à 20h09.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    cephalotaxine

    Re : Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!

    un nitrile est considéré comme un dérivé d'acide carboxylique car, comme les 4 autres (amide, ester, anhydride et halogénure d'acyle), il redonne un acide carboxylique par hydrolyse.

  7. #6
    Mickounet

    Re : Nitrile, dérivé d'acide carboxylique ?!!

    Bonsoir en ce qui concerne les nitriles R-CN, le carbones est de type Sp car AL2E0 (ou L est le nombre de liaisons sigma et E le nombre de paires non liantes sur l'atome) selon VSEPR 2+0 = 2 donc Sp. Le carbone de l'acide R-COOH est en effet Sp2 car selon VSEPR le C est de type AL3E0 soit 3+0 = 3 donc Sp2 (c'est infaillible) attention aux molécules conjuguées avec cette méthode

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