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Nitrile + H2O,H+



  1. #1
    Seb0101

    Nitrile + H2O,H+

    1) Quand on hydrolyse un nitrile, on obtient soit une cétone soit un acide carboxylique. Mais dans quels cas ?

    Mon hypothèse :

    - Si le nitrile est en bout de chaîne => COOH

    - Si le nitrile est en milieu de chaîne => Cétone

    Mon hypothèse est-elle bonne ou non ? Merci pour votre confirmation (ou pas)

    2) La réduction d'un acide carboxyliqe donne-t'elle un alcool ou une cétone ?

    Merci pour vos réponses !

    -----


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  3. #2
    mahnah

    Re : Nitrile + H2O,H+

    Un nitrile ne peut pas être en milieu de chaîne.

  4. #3
    Seb0101

    Re : Nitrile + H2O,H+

    Citation Envoyé par mahnah Voir le message
    Un nitrile ne peut pas être en milieu de chaîne.
    Même en temps que substituant (cyano) ????

    La réponse à la 1) est donc ?

    et la 2) mannah c'est quoi ?

  5. #4
    mahnah

    Re : Nitrile + H2O,H+

    Citation Envoyé par Seb0101 Voir le message
    Même en temps que substituant (cyano) ????
    Tout dépend ce que tu considère comme chaîne. Quoi qu'il arrive, le carbone du nitrile sera toujours relié à un carbone.
    Je pense que tu as ta réponse.

    Citation Envoyé par Seb0101 Voir le message
    et la 2) mannah c'est quoi ?
    Pas de cétone c'est sûr pour la même raison que ci-dessus. J'ai l'impression que tu confonds cétone et aldéhyde. Et dans les conditions de réduction d'un acide carboxylique, on ne s'arrête pas à l'aldéhyde.

  6. #5
    Seb0101

    Re : Nitrile + H2O,H+

    Citation Envoyé par mahnah Voir le message
    Pas de cétone c'est sûr pour la même raison que ci-dessus. J'ai l'impression que tu confonds cétone et aldéhyde. Et dans les conditions de réduction d'un acide carboxylique, on ne s'arrête pas à l'aldéhyde.
    Oui, je voulais dire aldéhyde.
    Donc réduction acide carboxylique (-> aldéhyde) -> alcool.

    Et hydrolyse du cyano ou nitrile -> acide carboxylique.

    Thanks !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Nitrile + H2O,H+

    quand on essaye d'hydrolyser un nitrile CN, on obtient facilement un amide CONH2 et en insistant, on arrive à l'acide COOH

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