Effet inducteur et mésomère

[invite242c100d]

Salut à tous !

L'effet mésomère se transmet sur les liaisons pi et l'effet inductif se transmet sur les liaisons sigma. Ca, c'est ce que j'ai toujours appris (cad depuis un an ). Mais voila. Apparement, ce n'est pas vrai quand on a un benzène.

Ex : NO2-C6H4-COOH

(on aura reconnu le benzène C6H4 et l'acide carboxylique -COOH).

En effet, dans ce cas, il y a l'effet inductif qui va rendre NO2- plus négatif et COOH plus positif. Cela à pour conséquence de rendre plus acide cette molécule que si on avait à la place de NO2- un méthyle (CH3-). Or, à cause du benzène qui as des doubles laisons, l'effet inductif ne devrait pas arriver jusqu'a COOH (puisque les double liaisons sont des liaison pi et non sigma). Seul l'effet mésomère devrait passer (mais, il n'intervient pas ici, mais, c'est une autre histoire que j'ai heureusement compris).

Pourquoi l'effet inductif arrive sur COOH (plus précidément sur le groupement hydroxy -OH)?? Merci
-----

[invite3d779cae]

Salut

Tu as tres bien compris, et ce n'est pas l'effet inductif qui arrive jusqu'au : -COOH mais bien l'effet mesomere.

En fait le doublet libre du O dans la fonction OH est delocalisé sur toute la molecule seulement quand il passera a proximiter du groupement NO2 il sera plus ou moins "capturé". Donc l'etat de la molecule le plus statistiquement probable est une sorte de OH+. Or l'oxygene ne supporte pas d'etre charger positivement il va donc explulser le proton H+.

Voila pourquoi le fait de rajouter un groupement NO2 rend cet acide fort.

Parce que l'effet inductif devient negligeable apres 3 liaisons, grand maximum, alors que l'effet mesomere peut depasser une 20aine de liaisons (voir molecule de carotene).

Je vais finir en te faisant reflechir un petit peu :
Est ce que le groupement No2 peu etre a n'importe quelle position sur le benzene pour qu'il ait de l'effet?

De memoire (donc c'est pas sur a 100%) je dirais qu'il n'a de l'effet que s'il est placé en Méta ou en Ortho dans la molecule de Benzene. Si tu trouve pourquoi, alors les execices dans ce genre ne devraient plus te poser de probleme !

[invite242c100d]

Est ce que le groupement No2 peu etre a n'importe quelle position sur le benzene pour qu'il ait de l'effet?

De memoire (donc c'est pas sur a 100%) je dirais qu'il n'a de l'effet que s'il est placé en Méta ou en Ortho dans la molecule de Benzene

Oups, je suis désolé : j'ai oublié de préciser que NO2 est en position para...